C-(2,6-dibromo-[4]pyridyl)-methylamine | 408352-56-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: C-(2,6-dibromo-[4]pyridyl)-methylamine
• 英文别名: C-(2,6-Dibrom-[4]pyridyl)-methylamin；(2,6-Dibromopyridin-4-yl)methanamine；(2,6-dibromopyridin-4-yl)methanamine
• CAS: 408352-56-7
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: GFMSLHDSQFMSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2,6-dibromo-[4]pyridyl)-methylamine 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶和凝血酶结合过程中蛋白质诱导的配体质子化变化：是否暗示两种蛋白质的选择性决定因素不同？

  摘要：

  胰蛋白酶和凝血酶是结构相似的丝氨酸蛋白酶，可识别不同的底物。凝血酶在Arg后裂解，而胰蛋白酶在Lys / Arg后裂解。两者都通过S1口袋底部的Asp189识别基本的基板头基。通过晶体学和等温滴定热法（ITC），我们研究了一系列d -Phe / d-DiPhe-Pro-（氨基）吡啶。相同的配体对显示相同的结合姿势。出人意料的是，一种配体在P1处以质子化状态的胰蛋白酶和未质子化状态的凝血酶结合，并残留溶剂化方式不同。虽然胰蛋白酶结合是由有序的水分子介导的，但在凝血酶中，水却分散在三个水合位点上。尽管具有高度相似的S1口袋，我们的结果表明Asp189的不同静电性质可能有助于选择性的决定因素。凝血酶与胰蛋白酶中不存在的Asp189旁的特定Na +离子结合。凝血酶中S1边缘的带电Glu192进一步削弱了整个S1袋的静电特性，而胰蛋白酶中的不带电Gln192代替了该电荷。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02061
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 、 三溴氧磷 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 C-(2,6-dibromo-[4]pyridyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶和凝血酶结合过程中蛋白质诱导的配体质子化变化：是否暗示两种蛋白质的选择性决定因素不同？

  摘要：

  胰蛋白酶和凝血酶是结构相似的丝氨酸蛋白酶，可识别不同的底物。凝血酶在Arg后裂解，而胰蛋白酶在Lys / Arg后裂解。两者都通过S1口袋底部的Asp189识别基本的基板头基。通过晶体学和等温滴定热法（ITC），我们研究了一系列d -Phe / d-DiPhe-Pro-（氨基）吡啶。相同的配体对显示相同的结合姿势。出人意料的是，一种配体在P1处以质子化状态的胰蛋白酶和未质子化状态的凝血酶结合，并残留溶剂化方式不同。虽然胰蛋白酶结合是由有序的水分子介导的，但在凝血酶中，水却分散在三个水合位点上。尽管具有高度相似的S1口袋，我们的结果表明Asp189的不同静电性质可能有助于选择性的决定因素。凝血酶与胰蛋白酶中不存在的Asp189旁的特定Na +离子结合。凝血酶中S1边缘的带电Glu192进一步削弱了整个S1袋的静电特性，而胰蛋白酶中的不带电Gln192代替了该电荷。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02061

文献信息

• Wibaut; Overhoff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 55,59
  作者：Wibaut、Overhoff

  DOI：——

  日期：——