3-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile | 62196-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile
• 英文别名: 9-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile；9-phenyl-6-cyanopurine；9-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile；9-phenylpurine-6-carbonitrile
• CAS: 62196-39-8
• 化学式: C₁₂H₇N₅
• 分子量: 221.221
• InChiKey: UYNRDVMJCOMHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到9-phenyl-9H-purine-6-carboxamidorazone
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Yoshida, Shizuo; Hayashi, Eisaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4521 - 4525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,6-dihydro-9-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile 在 sodium hydride 、 1-氯-2,4-二硝基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Ken-ichi; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 187 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PURINE COMPOUNDS POSSESSING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PURINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2017136689A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure provides compounds of Formulas (I') and (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, and uses thereof for treating proliferative diseases.

  本公开提供了式(I')和(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐。本文描述的化合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物、试剂盒以及它们的用途。
• Ring transformation of condensed pyrimidines by enamines and ynamines. Formation of condensed pyridines and condensed diazocines.
  作者：Akira MIYASHITA、Naokata TAIDO、Susumu SATO、Ken-ichi YAMAMOTO、Hitoshi ISHIDA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.39.282

  日期：——

  A [4+2]-cycloaddition of quinazoline (2) and the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine 4 with enamines 1a-e resulted in ring transformation into the quinolines, 3a and 3c, and the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-b]pyridines, 5a-e, respectively. Similarly, the ynamine 13a cycloadded to 2 and its 4-cyano derivative 6, giving the quinolines, 14a and 14b, respectively.On the other hand, the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 4, 15, 8, 16, 17, 18, and 19 underwent [2+2]-cycloaddition with the ynamine 13a, resulting in ring transformation into the corresponding 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]-[1, 3]diazocines 21a-27. The 7-methoxy derivative 20, the 4-methoxy- and 4-cyano-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines, 30 and 31, and the 6-cyano-9H-purine 36 also underwent [2+2]-cycloaddition with 13a to give the corresponding 3H-1, 2-3-triazolo[4, 5-b][1, 5]diazocine 28, 1H-pyrazolo[3, 4-b][1, 5]diazocines, 32 and 33, and 3H-imidazo[4, 5-b]-[1, 5]diazocine 37, respectively.The structures of the 1, 3- and 1, 5-diazocines, 21a and 28, were determined by X-ray crystallography.

  喹唑啉（2）和3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4）与烯胺（1a-e）进行[4+2]环加成反应，导致环转化为喹啉（3a和3c）和相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-b]吡啶（5a-e）。类似地，烯氨（13a）与2及其4-氰基衍生物6进行环加成，分别生成喹啉（14a和14b）。另一方面，3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4、15、8、16、17、18和19）与烯氨（13a）发生[2+2]环加成反应，导致环转化为相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]-[1, 3]二氮环（21a-27）。7-甲氧基衍生物20、4-甲氧基和4-氰基的1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（30和31）以及6-氰基-9H-嘌呤（36）也与13a发生[2+2]环加成，分别生成相应的3H-1, 2-3-三氮杂[4, 5-b][1, 5]二氮环（28）、1H-吡唑[3, 4-b][1, 5]二氮环（32和33）和3H-咪唑[4, 5-b]-[1, 5]二氮环（37）。1, 3-和1, 5-二氮环（21a和28）的结构通过X射线晶体学确定。
• Synthesis of 6-cyanopurines and the isolation and X-ray structure of novel 2<i>H</i>-pyrroles
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、M. Fernanda J.R.P. Proença、Brian L. Booth、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1002/jhet.5570340306

  日期：1997.5

  2-dicyanovinyl)-N2-substituted-formainidines react with dimethylformamide diethyl acetal at room temperature to give 6-cyanopurines as the major product together with novel 5-amino-2-arylimino-3,4-di[(N,N-dimethylamino)methylideneamino]-2H-pyrroles, which have been fully characterised and a single crystal X-ray analysis has been carried out on the N-phenyl derivative.

  （Z）-N 1-（2-氨基-1,2-二氰基ovinyl ）-N 2-取代的-mainmainidines在室温下与二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛反应，以6-氰基嘌呤为主要产物，并与新型的5-amino-2 -芳基-3-3，4-二[（N，N-二甲基氨基）亚甲基氨基] -2 H-吡咯已经被充分表征，并且已经对N-苯基衍生物进行了单晶X射线分析。
• A Mild Approach to the Synthesis of 4-Amino-8-(arylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidine 3-Oxides
  作者：Alexandra Ribeiro、M. Alice Carvalho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200900216

  日期：2009.10

  The reaction of benzylhydroxylamine with 6-cyanopurines leads to the formation of 7-benzyloxy-8-imino-7,8-dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines. The hydrochloride of these compounds, isolated upon addition of aqueous hydrochloric acid, is a convenient precursor of the pyrimido[5,4-d]pyrimidine N-oxides when a suspension of the salt is refluxed in ethanol or acetonitrile. Refluxing a solution of the same

  苄基羟胺与 6-氰基嘌呤的反应导致形成 7-benzyloxy-8-imino-7,8-dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines。当盐的悬浮液在乙醇或乙腈中回流时，这些化合物的盐酸盐在加入盐酸水溶液后分离，是嘧啶并[5,4-d]嘧啶N-氧化物的方便前体。回流相同盐的乙醇溶液，产生 Dimroth 重排产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• An Efficient Synthesis of 7,8-Dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines
  作者：M. Alice Carvalho、Sandra Esperança、Teresa Esteves、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200600883

  日期：2007.3

  7,8-Dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines 4 were isolated in very good yields by treatment of 9-aryl-6-cyanopurines 1 with primary amines. Nucleophilic attack of the amine on C8 of the purine ring was followed by ring-opening of the imidazole unit, and subsequent intramolecular cyclization involving the newly formed amidine group and the cyano substituent in the pyrimidine ring produced the 7,8-dihydropyrimido[5

  7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶4通过用伯胺处理9-芳基-6-氰基嘌呤1以非常好的产率分离。胺对嘌呤环的 C8 进行亲核攻击，随后咪唑单元开环，随后涉及新形成的脒基和嘧啶环中的氰基取代基的分子内环化产生 7,8-二氢嘧啶[5， 4-d]嘧啶结构 4. 当使用氨代替伯胺时，由于互变异构平衡，化合物 4 进一步快速反应以提供更稳定的嘧啶并 [5,4-d] 嘧啶 6。当嘌呤 1a 和过量的乙醇胺在甲醇中回流加热时，​​芳香结构 6 也被分离出来，以及在室温下，在催化量的 DBU 存在下，将嘌呤 1c 与过量的（4-甲氧基苯基）肼在 THF 中混合。在这两种情况下，产物都是通过前体 7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶 4 的 Dimroth 重排形成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)