8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 131575-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one；8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 131575-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: BHATZDUERXMUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-8-methoxycoumarin 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; Finet, Jean-Pierre; Guiry, Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2851 - 2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarins from Free <i>ortho</i>-Hydroxy Cinnamates by Heck-Matsuda Arylations: A Scalable Total Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Daniela A. Barancelli、Airton G. Salles、Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol302923f

  日期：2012.12.7

  Free ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives are evaluated in the synthesis of structurally diverse 4-aryl-coumarins via a tandem Heck-Matsuda cyclization reaction. Free phenolic groups were considered incompatible with such a reaction, which usually provide the corresponding diazo dyes. A concise and scalable route employing a ligand-free, Pd-catalyzed Heck-Matsuda arylation under aerobic conditions

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。