(S)-2-((S)-Hydroxy-phenanthren-9-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 850478-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-Hydroxy-phenanthren-9-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 850478-12-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: AIVCMWKBRALFIP-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-Hydroxy-phenanthren-9-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的赤-和苏--1-芳基-1- [2-吡咯烷基]-甲醇：由l-脯氨酸合成

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 三氧化硫 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-Hydroxy-phenanthren-9-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的赤-和苏--1-芳基-1- [2-吡咯烷基]-甲醇：由l-脯氨酸合成

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.010