1,4-triphenylenedione | 76902-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-triphenylenedione
• 英文别名: triphenylene-1,4-dione；1,4-triphenylenequinone
• CAS: 76902-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: JHCYYMMCDYPNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.5-199.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-triphenylenedione 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以13%的产率得到1,4-diacetoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Klemm, L. H.; Hall, Eliot; Cousins, Lisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1749 - 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 chromium(VI) oxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1,4-triphenylenedione
  参考文献：
  名称：

  Tetrabenzocircumpyrene: a nanographene fragment with an embedded peripentacene core

  摘要：

  一种新的圆盘状高度对称的C₅₄H₂₀纳米石墨烯片段，四苯环丙芘，已经通过扫描隧道显微镜合成并表征，展示了这种技术用于鉴定高度不溶性石墨烯分子的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5cc00693g

文献信息

• Synthesis and application of 3,4,7,8-tetrakis-<i>exo</i>-methylenecycloocta-1,5-diene as a versatile Diels–Alder diene: synthesis of V-shaped cyclooctatetraene fused acenes
  作者：Savita Gadigennavar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/d0ob01544j

  日期：——

  V-shaped molecules with a cyclooctatetraene (COT) core and rigid acene wings are an interesting class of compounds from the point of view of synthetic challenge and their applications in various fields such as photonics and molecular electronics. A new Diels–Alder diene, namely 3,4,7,8-tetrakis-exo-methylenecycloocta-1,5-diene (1), has been synthesized on a multigram scale by the debromination of 1

  从合成挑战及其在光子学和分子电子学等各个领域中的应用来看，具有环辛酸酯（COT）核和刚性并苯双翼的V形分子是一类有趣的化合物。一种新的狄尔斯-阿尔德二烯，即3,4,7,8-四-外-亚甲基环辛基-1,5-二烯（1），已通过1,4,5,8-的脱溴反应以克数合成。使用锌粉或NaI的四-溴甲基环辛基-1,3,5,7-四烯（2）。化合物1与各种亲二烯体一起用作Diels-Alder二烯，生成相应的Diels-Alder双加合物。Diels-Alder加合物具有一个COT核和二氢芳族侧链，并用多种试剂进行了芳香化处理。与现有的这种化合物的多步迭代合成法相比，本文所述的方法为合成与刚性芳族翼（V形）融合的COT提供了直接且较短的途径。
• Synthesis and characterization by X-ray crystallography of a triphenylene triepoxide
  作者：H. Cecil Charles、Ronald J. Baker、Louis M. Trefonas、Gary W. Griffin

  DOI：10.1039/c39800001075

  日期：——

  The synthesis, by direct oxidation, and characterization, by X-ray diffraction techniques, of ansymmetrical triepoxide of triphenylene are described.

  描述了通过直接氧化合成和通过X-射线衍射技术表征三亚苯基的不对称三环氧化物。
• KLEMM, L. H.;HALL, ELIOT;COUSINS, LISA;KLOPFENSTEIN, C. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1749-1755
  作者：KLEMM, L. H.、HALL, ELIOT、COUSINS, LISA、KLOPFENSTEIN, C. E.

  DOI：——

  日期：——