(S)-ethyl 2-(phenanthrene-9-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1417160-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(phenanthrene-9-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(phenanthrene-9-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1417160-06-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: IGIKHMLRMISNJS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(phenanthrene-9-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-phenanthren-9-yl-[(S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Phenanthrenyl-9yl-[(S)-pyrrolidin-2yl)]甲醇的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 以高非对映选择性为原料，以 L-脯氨酸为原料，可以很容易地通过四步合成空间要求高的 (R)-菲-9-基-[(S)-吡咯烷-2-基] 甲醇。这些化合物是金属催化反应和有机催化剂中潜在有用的配体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.609303
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-ethyl 2-(phenanthrene-9-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Phenanthrenyl-9yl-[(S)-pyrrolidin-2yl)]甲醇的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 以高非对映选择性为原料，以 L-脯氨酸为原料，可以很容易地通过四步合成空间要求高的 (R)-菲-9-基-[(S)-吡咯烷-2-基] 甲醇。这些化合物是金属催化反应和有机催化剂中潜在有用的配体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.609303

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-Phenanthrenyl-9yl-[(<i>S</i>)-pyrrolidin-2yl)] Methanol
  作者：Alessio Russo、Tiziana Fuoco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1080/00397911.2011.609303

  日期：2013.2.1

  Abstract A four-step synthesis of sterically demanding (R)-phenanthren-9-yl-[(S)-pyrrolidin-2-yl] methanol has been easily accomplished starting from L-proline in high diastereoselectivity. These compounds are potentially useful ligands in metal-catalyzed reactions and organocatalysts. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications®

  摘要 以高非对映选择性为原料，以 L-脯氨酸为原料，可以很容易地通过四步合成空间要求高的 (R)-菲-9-基-[(S)-吡咯烷-2-基] 甲醇。这些化合物是金属催化反应和有机催化剂中潜在有用的配体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要