Borsaeuredifluorid-1-phenyl-3-oxo-buten-(1)-yl-ester | 34017-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Borsaeuredifluorid-1-phenyl-3-oxo-buten-(1)-yl-ester
• 英文别名: (1Z)-3-oxo-1-phenyl-1-butenyl difluoridoborate；(Z)-4-difluoroboranyloxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 34017-66-8
• 化学式: C₁₀H₉BF₂O₂
• 分子量: 209.988
• InChiKey: CXVNVHYNTQHBER-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Borsaeuredifluorid-1-phenyl-3-oxo-buten-(1)-yl-ester 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones from difluoroboron chelates of 1,3-diketones

  摘要：

  本研究开发了一种从乙酰丙酮和阿罗基丙酮的二氟硼螯合物合成 6-R-3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones 的简便方法。该方法的基础是螯合物的甲基能与两当量的重氮盐发生反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0243-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯乙酮 在 氯乙烷 、 三氟化硼 作用下， 生成 Borsaeuredifluorid-1-phenyl-3-oxo-buten-(1)-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  Dual formation of .beta.-diketones from methylene ketones and acetic anhydride by means of boron trifluoride. Improved method of synthesis of certain .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a049

文献信息

• Further examples of photocycloadditions of 1,3-diketonatoboron difluorides to olefins: a description of the reaction pattern and mechanism
  作者：Yuan L. Chow、Xianen Cheng、Shi S. Wang、Susan P. Wu

  DOI：10.1139/v97-087

  日期：1997.6.1

  The photocycloaddition of dibenzoylmethanatoboron difluoride (DBMBF₂) with conjugated nitriles, ketones, and esters occurs more slowly than that with simple olefins and with fair regioselectivity. For these electron-deficient olefins, the cyclic analogues react more slowly than the acyclic ones and the cyano analogues react more slowly than all others; also a β-methyl substituent reverses the regioselectivity in adduct formation. Benzoylacetonatoboron difluoride (BABF₂) photocycloadds to simple cyclic olefins from the excited state isomer in which the double bond is conjugated with the phenyl group, and occurs more slowly than that of the corresponding reaction of DBMBF₂. The efficiency and regiochemistry of these cycloadditions have been explained with respect to the exciplex as the immediate intermediate. Keywords: photocycloaddition, dibenzoylmethanatoboron difluoride, benzoylacetonatoboron difluoride, exciplex.

  二苯甲酮硼二氟化物（DBMBF2）与共轭腈、酮和酯的光环加成反应比与简单烯烃的反应速度慢，并具有较好的区域选择性。对于这些电子亏缺的烯烃，环状类似物的反应速度比非环状的慢，氰类类似物的反应速度比其他所有类似物都慢；而且β-甲基取代基可逆转产物形成的区域选择性。苯甲酰乙酮硼二氟化物（BABF2）在激发态异构体中与简单环状烯烃进行光环加成反应，其中双键与苯基共轭，并比DBMBF2的相应反应速度慢。这些环加成反应的效率和区域化学性质已经解释为与激发物复合物作为直接中间体有关。关键词：光环加成，二苯甲酮硼二氟化物，苯甲酰乙酮硼二氟化物，激发物复合物。
• STAHL I.; MANSKE R.; GOSSELCK J., CHEM. BER., 1980, 113, NO 2, 800-805
  作者：STAHL I.、 MANSKE R.、 GOSSELCK J.

  DOI：——

  日期：——
• Dual formation of .beta.-diketones from methylene ketones and acetic anhydride by means of boron trifluoride. Improved method of synthesis of certain .beta.-diketones
  作者：Chung-Ling Mao、Frederick C. Frostick、Eugene H. Man、Robert M. Manyik、Richard L. Wells、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/jo01257a049

  日期：1969.5
• Synthesis of 3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones from difluoroboron chelates of 1,3-diketones
  作者：I. V. Kravtsov、P. A. Belyakov、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-007-0243-5

  日期：2007.8

  A convenient method for the synthesis of 6-R-3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones from difluoroboron chelates of acetylacetone and aroylacetones was developed. The method is based on the ability of the methyl group of the chelates to react with two equivalents of a diazonium salt.

  本研究开发了一种从乙酰丙酮和阿罗基丙酮的二氟硼螯合物合成 6-R-3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones 的简便方法。该方法的基础是螯合物的甲基能与两当量的重氮盐发生反应。