3-phenylcyclohex-3-enone | 1355988-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenylcyclohex-3-enone
• 英文别名: 3-Phenylcyclohex-3-en-1-one；3-phenylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1355988-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OHESNWCEHVPUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 3-phenylcyclohex-3-enone 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-methyl-6-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到3-phenylcyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037

文献信息

• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭
• DIRECT B-ARYLATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160229778A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed is a method for the β-C—H H functionalization of carbonyl compounds that is both selective and broadly applicable. The methods provide direct β-arylation of carbonyl compound with a diverse array of aryl or heteroaryl halides, aryl or heteroryl tosylate, aryl or heteroaryl triflates, or diaryliodonium salts, by palladium catalysis in the presence of a ligand and promoter.

  本文揭示了一种用于羰基化合物的β-C—H H官能化的方法，该方法既具有选择性又广泛适用。该方法通过钯催化在配体和促进剂的存在下，直接对羰基化合物进行β-芳基化，使用各种芳基或杂芳基卤化物、芳基或杂芳基对甲苯磺酸酯、芳基或杂芳基三氟甲烷磺酸酯或二芳基碘盐。
• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.