2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on | 15174-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on
• 英文别名: (RS)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-7aH-benzofuran-2-one；2-(2'-hydroxy)cyclohexenylidenepropionic acid lactone；5,6,7,7a-tetrahydro-3-methyl-1-benzofuran-2(4H)-one；3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-(4H)-benzofuran-2-one；3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-2(4H)-one；3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(4H)-one；3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzofuran-2-one；3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 15174-78-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WBBCNLFCIBFEEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C
• 沸点：
  80-100 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 7a-chloro-3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  双倍半萜内酯仿生合成的研究

  摘要：

  已证明白术内酯，羟白术内酯和双歧内酯与双吡甾醇之间可能存在仿生连接，这是通过在一个步骤中通过自由基型中间体高效地由白术内酯和羟基白术内酯模型丁烯内酯生成双歧内酯和双乳甾醇核心结构来证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01172-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-3-methyl-1-benzofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium pincer-catalyzed synthesis of substituted γ-butyrolactones using hydrogen autotransfer methodology
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc01708d

  日期：——

  The ruthenium pincer-catalyzed synthesis of γ-butyrolactones from 1,2-diols and malonates using borrowing-hydrogen methodology is reported.

  本文报道了使用借氢方法，通过钌夹钳催化从1,2-二醇和丙二酸酯合成γ-丁内酯的过程。

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• An easy approach to butenolides by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of α-hydroxy ketones
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Silvia Pesci、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00359-k

  日期：1995.4

  By treatment with stabilized lithium phosphonates in the presence of activated 4Å molecular sieves, unprotected α-hydroxy ketones 1 undergo a convenient Horner-Wadsworth-Emmons olefination to give directly butenolides 3 as exclusive or predominant products.

  通过在活化的4Å分子筛存在下用稳定的膦酸锂处理，未保护的α-羟基酮1会进行便利的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，直接生成丁烯化物3作为独家或主要产品。
• Reaction Of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids With Thallium Triacetate (Tta): Lactonization<i>VS</i>Oxidative Decarboxylation
  作者：Helena M. C. Ferraz、Mčnica V. A. Grazini、Luiz F. Silva、Luiz S. Longo

  DOI：10.1080/00397919908086184

  日期：1999.6

  Abstract The reaction of six β,γ-unsaturated carboxylic acids with thallium triacetate (TTA) was studied. The nature of the products is highly sensitive to the substitution pattern of the substrates. Aliphatic acids gave mainly lactones, while those bearing an aromatic ring furnished only decarboxylation products.

  摘要 研究了六种β,γ-不饱和羧酸与三乙酸铊(TTA)的反应。产物的性质对底物的取代模式高度敏感。脂肪酸主要产生内酯，而带有芳环的脂肪酸只产生脱羧产物。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylation to α,β‐Unsaturated Piperidones via Selective Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202108120

  日期：2021.10.4

  A direct and selective synthesis of α,β-unsaturated piperidones by a new palladium-catalyzed cascade carbonylation is described. In the presented protocol, easily available propargylic alcohols react with aliphatic amines to provide a broad variety of interesting heterocycles. Key to the success of this transformation is a remarkable catalytic cleavage of the present carbon–carbon triple bond by using

  描述了通过新型钯催化级联羰基化直接选择性合成 α,β-不饱和哌啶酮。在所提出的方案中，容易获得的炔丙醇与脂肪胺反应，提供多种有趣的杂环。这种转化成功的关键是通过使用以 2-二苯基膦吡啶为配体的特定催化剂和适当的反应条件，对现有的碳-碳三键进行显着的催化裂解。机理研究和控制实验表明支链不饱和酸11是关键的中间体。