(4-benzyloxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methanol | 796874-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methanol
• 英文别名: (4-benzyloxyphenyl)phenanthren-9-ylmethanol；Phenanthren-9-yl-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 796874-24-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: MJLLMQABPSXIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-phenanthren-9-ylmethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代基对二芳基甲烷的抗结核活性的影响。

  摘要：

  使用格利雅（Grignard），弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）芳基化反应和氨基盐酸盐链形成反应来制备二芳基甲烷的氨基烷基衍生物。对结核分枝杆菌H（37）R（v）评估了这一系列化合物，其活性范围为6.25-25 microg / mL。描述了杂芳基，蒽基和菲基团对二芳基甲烷药效团抗结核活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.020
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 9-溴菲 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(4-benzyloxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代基对二芳基甲烷的抗结核活性的影响。

  摘要：

  使用格利雅（Grignard），弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）芳基化反应和氨基盐酸盐链形成反应来制备二芳基甲烷的氨基烷基衍生物。对结核分枝杆菌H（37）R（v）评估了这一系列化合物，其活性范围为6.25-25 microg / mL。描述了杂芳基，蒽基和菲基团对二芳基甲烷药效团抗结核活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.020

文献信息

• Diaryloxy methano phenanthrenes: a new class of antituberculosis agents
  作者：Gautam Panda、Shagufta、Jitendra Kumar Mishra、Vinita Chaturvedi、Anil K. Srivastava、Ranjana Srivastava、Brahm S. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.058

  日期：2004.10

  A new series of diaryloxy methano phenanthrenes were prepared through tertiary-aminoalkylations of [(methoxy-phenyl)-phenanthren-9-yl-methyl]-phenols obtained from Friedel-Crafts alkylations on (methoxy-phenyl)-phenanthren-9-yl-methanols. These series of compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and showed the desired activity in the range of 6.25 mug/mL in vitro. One of the compound 12j protects the mice from the challenge of M. tuberculosis in vivo, as 30% of the mice were survived at treatment of 50mg/kg body weight. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.