(E)-1,1-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-buten-2-one | 111455-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (3E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethoxybut-3-en-2-one；(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethoxybut-3-en-2-one
• CAS: 111455-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: GSGINSXRUPVIKB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-buten-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  von Miller–Plöchl型环缩合反应合成Lamellarin G三甲基醚

  摘要：

  von Miller–Plöchl环缩合反应是I型片层生物碱骨架的高产量模块化合成的关键步骤。从简单的前体开始，获得了lamellarin G三甲醚，总产率为42％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800611
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-1,1-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  von Miller–Plöchl型环缩合反应合成Lamellarin G三甲基醚

  摘要：

  von Miller–Plöchl环缩合反应是I型片层生物碱骨架的高产量模块化合成的关键步骤。从简单的前体开始，获得了lamellarin G三甲醚，总产率为42％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800611

文献信息

• Ito, Masayoshi; Iwata, Tsutomu; Tsukida, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4346 - 4351
  作者：Ito, Masayoshi、Iwata, Tsutomu、Tsukida, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether by von Miller-Plöchl-Type Cyclocondensation
  作者：Vanessa C. Colligs、Clemens Dialer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201800611

  日期：2018.8.15

  The von Miller–Plöchl cyclocondensation serves as the key step a high‐yielding modular synthesis of the skeleton of the type‐I lamellarin alkaloids. Starting from simple precursors, lamellarin G trimethyl ether was obtained in 42 % overall yield.

  von Miller–Plöchl环缩合反应是I型片层生物碱骨架的高产量模块化合成的关键步骤。从简单的前体开始，获得了lamellarin G三甲醚，总产率为42％。