1-(2-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 63388-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-{2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl]ethyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-{2-[4-(4-fluoro-benzoyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；3-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]ethyl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 63388-27-2
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₂
• 分子量: 367.423
• InChiKey: AEEDCHHRTQLFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-(2-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl]-3-phenylmethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5HT receptor binding benzimidazolylpiperidines

  摘要：

  一种化学配方为##STR1##的药物化合物，其中X是--CR'R"--或--C（O）--，其中R'和R"分别为氢，C.sub.1-6烷基或可选取代苯基，Y为氧或硫，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.7分别选择自卤，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，三氟甲基，硝基，氰基，氨基，苯基，苯氧基，苄基，苄氧基，酰胺基，C.sub.1-4烷基磺酰胺基，C.sub.1-4烷基硫基，C.sub.1-4烷基磺酰基，羧酰胺基，磺酰胺基，羟基，亚甲二氧基，羧基和杂环芳基，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6分别为氢，C.sub.1-6烷基或可选取代苯基，n，m和p分别为0，1，2或3; 或其盐或酯。

  公开号：

  US06075039A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(2-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874

文献信息

• 1-Benzazolylalkyl-4-substituted-piperidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04035369A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Compounds of the class of 1-(benzazolyalkyl)piperidine derivatives, useful as neuroleptic agents.

  苯并咪唑烷基哌啶衍生物类化合物，可用作抗精神病药物。
• 1-(2-(1-piperidinyl)-1-ethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0816356A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A pharmaceutical compound of the formula in which X is -CR'R"- or -C(O)- where R' and R" are each hydrogen, C1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, Y is oxygen or sulphur, R1, R2 and R7 are each selected from halo, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, amino, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, acylamino, C1-4 alkylsulphonylamino, C1-4 alkylthio, C1-4 alkylsulphonyl, carboxamido, sulphonamido, hydroxy, methylenedioxy, carboxy, and heteroaryl, R3, R4, R5 and R6 are each hydrogen, C1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, n, m and p are each 0, 1, 2 or 3; or a salt or ester thereof.

  式中的药物化合物 其中X为-CR'R"-或-C(O)- 其中R'和R "各自为氢、C1-6烷基或任选取代的苯基，Y为氧或硫，R1、R2和R7各自选自卤代、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、酰氨基、C1-4烷基磺酰基氨基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基、羧酰胺基、磺酰胺基、C1-4烷基磺酰基、C1-4烷基硫代、C1-4烷基磺酰基酰氨基、C1-4 烷基磺酰氨基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基磺酰基、羧酰胺基、磺酰胺基、羟基、亚甲二氧基、羧基和杂芳基，R3、R4、R5 和 R6 分别为氢、C1-6 烷基或任选取代的苯基，n、m 和 p 分别为 0、1、2 或 3； 或其盐或酯。
• US4035369A
  申请人：——

  公开号：US4035369A

  公开（公告）日：1977-07-12
• US6075039A
  申请人：——

  公开号：US6075039A

  公开（公告）日：2000-06-13
• Rational Design, Pharmacomodulation, and Synthesis of Dual 5-Hydroxytryptamine 7 (5-HT₇)/5-Hydroxytryptamine 2A (5-HT_2A) Receptor Antagonists and Evaluation by [¹⁸F]-PET Imaging in a Primate Brain
  作者：Emmanuel Deau、Elodie Robin、Raluca Voinea、Nathalie Percina、Grzegorz Satała、Adriana-Luminita Finaru、Agnès Chartier、Gilles Tamagnan、David Alagille、Andrzej J. Bojarski、Séverine Morisset-Lopez、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00874

  日期：2015.10.22

  We report the synthesis of 46 tertiary amine-bearing N-alkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones, imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-ones, benzo[d]oxazol-2(3H)-ones, oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones and N,N′-dialkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. These compounds were evaluated against 5-HT7R, 5-HT2AR, 5-HT1AR, and 5-HT6R as potent dual 5-HT7/5-HT2A serotonin receptors ligands

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）