4-((4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenol | 796874-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)(phenanthren-9-YL)methyl]phenol；4-[(4-methoxyphenyl)-phenanthren-9-ylmethyl]phenol
• CAS: 796874-06-1
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: OAFIJZAJNPPJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  597.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(Cyclopropylamino)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)-(9-phenanthryl)methyl]phenoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳氧基甲氧基菲的2-羟基-氨基烷基衍生物的合成和抗结核活性。

  摘要：

  从环氧乙烷与不同胺的亲核反应中合成了一系列的二芳氧基甲氧基菲的2-羟基-氨基烷基衍生物。评估了这些化合物在体外对结核分枝杆菌H（37）R（v）的抗结核活性，其MIC在3.12-25microg / ml的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.045
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)(phenanthren-9-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated arylation with arylboronic acids: Facile and modular synthesis of triarylmethanes

  摘要：

  通过一种简便且模块化的方法，成功地合成了三芳基甲烷，收率良好，该方法包括两步反应序列，最后一步是使用铜(II)催化的芳基硼酸酯与二芳基甲醇进行芳基化反应。通过使用这种方法，合成了各种对称和非对称的三芳基甲烷化合物。作为新开发方法的应用，我们展示了一种高产率的合成方法，用于合成三芳基甲烷中间体，以制备一种抗乳腺癌药物候选化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.49

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Sequential Selective C−H and C(sp ³ )− ⁺ P Bond Functionalizations: An Entry to Bioactive Arylated Scaffolds
  作者：K. Naresh Babu、Fedaa Massarwe、Israa Shioukhi、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/anie.202111164

  日期：2021.12.6

  of the resulting phosphonium salt building blocks was demonstrated by the chemoselective post-functionalization of benzylic C(sp3 )-+ PPh3 groups to achieve aminations, thiolations, and arylations. In this way, benzhydrylamines, benzhydrylthioethers, and triarylmethanes, structural motifs that are present in many pharmaceuticals and agrochemicals, are readily accessed. These include the synthesis of

  含有 C(sp3 )-+ P 键的有机鏻盐是有机合成中用于构建 CC 双键的最常用试剂之一。然而，它们用作 C 选择性亲电基团的情况很少见。在这里，我们探索了一种有效且通用的无过渡金属方法，用于顺序化学和区域选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化。在本研究中，CH 烷基化导致二苯甲基三芳基鏻盐的合成是通过简单和市售起始材料的一锅四组分交叉偶联反应实现的。通过对苄基 C(sp3 )-+ PPh3 基团进行化学选择性后官能化以实现胺化、硫醇化和芳基化，证明了所得鏻盐结构单元的实用性。这样，二苯甲基胺、二苯甲基硫醚、和三芳基甲烷是许多药物和农用化学品中存在的结构基序，很容易获得。其中包括仅用两到三个步骤从简单材料合成两种抗癌剂。此外，还开发了使用二苯甲基鏻盐对生物活性药物进行后期功能化的协议。这种新方法应该为学术和药物研究中的应用提供新的转变。
• Transition-Metal-Free Arylation and Alkylation of Diarylmethyl <i>p</i>-Tolyl Sulfones with Zinc Reagents
  作者：Maozhong Miao、Wenguang Yin、Lei Wang、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01428

  日期：2018.9.7

  The transition-metal-free synthesis of unsymmetrical and highly functionalized triarylmethanes through arylation of the situ generated o-QMs from diarylmethyl p-tolyl sulfones with aryl zinc reagents is described. Alkyl zinc reagents are also well tolerated in this reaction. Additionally, the straightforward synthesis of the analogue of the antituberculosis agent A and the key precursor of the anti-breast-cancer

  描述了不对称金属和高度官能化的三芳基甲烷的无过渡金属合成，该芳基通过芳基锌试剂芳基化二芳基甲基对甲苯砜中的原位生成的o- QM来合成。烷基锌试剂在该反应中也具有良好的耐受性。另外，通过该策略实现了抗结核剂A的类似物和抗乳腺癌剂B的关键前体的直接合成。
• Modular Synthesis of Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Phenyl Sulfone
  作者：Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201307019

  日期：2014.1.13

  Triarylmethanes, which are valuable structures in materials, sensing and pharmaceuticals, have been synthesized starting from methyl phenyl sulfone as an inexpensive and readily available template. The three aryl groups were installed through two sequential palladium‐catalyzed CH arylation reactions, followed by an arylative desulfonation. This method provides a new synthetic approach to multisubstituted

  三芳基甲烷是材料，传感和药物中的重要结构，已从甲基苯基砜作为廉价且易于获得的模板开始合成。三个芳基是通过两个连续的钯催化的安装在C  ħ芳基化反应，接着是脱磺arylative。该方法使用易于获得的卤代芳烃和芳基硼酸为多取代的三芳基甲烷提供了一种新的合成方法，对于制备未开发的基于三芳基甲烷的材料和药物也很有价值。
• Substituted phenanthrenes with basic amino side chains: A new series of anti-breast cancer agents
  作者：Shagufta、Ajay Kumar Srivastava、Ramesh Sharma、Rajeev Mishra、Anil Kumar Balapure、Puvvada S.R. Murthy、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.002

  日期：2006.3

  In the course of our search for new anti-breast cancer agents, substituted phenanthrenes with basic amino side chains were synthesized and some of them showed remarkable antiproliferative activity against ER +ve MCF-7 cell line with IC(50) in the range of 3.53-22.25 microM. One of the compounds 15 ca showed anti-breast cancer activity in 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) induced hormone-dependent

  在我们寻找新的抗乳腺癌药物的过程中，合成了具有碱性氨基侧链的取代的菲，其中一些对具有IC（50）的ER + ve MCF-7细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC（50）的范围为3.53 -22.25微米 化合物15ca中的一种在大鼠的7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）诱导的激素依赖性乳腺肿瘤中显示出抗乳腺癌活性，该活性与他莫昔芬显示的活性相当。