2-hydroxy-3-(4-methoxybenzenesulfonyl)-naphthalene | 574001-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxybenzenesulfonyl)-naphthalene
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)sulfonylnaphthalen-2-ol
• CAS: 574001-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: FJPQMUUEQSSLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxybenzenesulfonyl)-naphthalene 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3,3'-bis-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酰氟 在 正丁基锂 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-hydroxy-3-(4-methoxybenzenesulfonyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Arenes via Hydroxy/Amino‐Benzannulation of Sulfonyl Enynals
  作者：Santosh J. Gharpure、Shipra Somani、Dipak J. Fartade

  DOI：10.1002/adsc.202301106

  日期：2024.1.30

  An assorted set of sulfonyl arenes such as β‐naphthylamines, β‐naphthols, phenols and naphthalenes could be accessed in a divergent manner by base‐mediated annulation of sulfonyl enynals. The strategy is extended to the synthesis of heterocycles such as carbazole, quinoline and benzothiophene. Benzannulation is demonstrated on derivatives of natural steroids like estrone and cholesterol.