1-chloro-4-methylpentan-2-one | 4113-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-4-methylpentan-2-one
• CAS: 4113-63-7
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD19232061
• 分子量: 134.606
• InChiKey: QVMRSFQXWJGXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  942

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-methylpentan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 lithium 作用下， 生成 4-甲基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Direct one-pot synthesis of terminal olefins and deuterio olefins from carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 氯 作用下， 生成 1-chloro-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮亲核取代的立体化学和空间效应

  摘要：

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。

  DOI：

  10.1139/v73-137

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Mild and Efficient α-Chlorination of Carbonyl Compounds Using Ammonium Chloride and Oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄)
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Nama Narender

  DOI：10.1246/cl.2012.432

  日期：2012.4.5

  A simple protocol for the α-monochlorination of ketones and 1,3-dicarbonyl compounds utilizing NH4Cl as a source of chlorine and Oxone as an oxidant in methanol without catalyst is presented. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent.

  提出了一种简单的酮和1,3-二羰基化合物的α-单氯化反应方案，使用NH4Cl作为氯源，Oxone作为氧化剂，在无催化剂的甲醇中进行。反应在室温下进行，产率从中等至优异不等。
• The α-Chlorination of Aryl Methyl Ketones under Aerobic Oxidative Conditions
  作者：Rok Prebil、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201301012

  日期：2014.4.14

  The novel reaction system air/ammonium nitrate/iodine/hydrochloric acid [air/NH4NO3(cat.)/I2(cat.)/HCl] is introduced as a simple, safe, cheap, efficient and regioselective mediator for the α‐chlorination of aryl, heteroaryl and alkyl methyl ketones under aerobic oxidative conditions. The inventive use of a catalytic amount of iodine enabled the moderate to quantitative, regioselective chlorination

  新型反应体系：空气/硝酸铵/碘/盐酸[空气/ NH 4 NO 3（类别） / I 2（类别）[/ HCl]是一种简单，安全，便宜，高效且区域选择性的介体，用于在好氧氧化条件下对芳基，杂芳基和烷基甲基酮进行α-氯化。本发明对催化量碘的使用使得能够对各种甲基酮衍生物的全面范围进行适度到定量的区域选择性氯化，所述甲基酮衍生物包括带有可氧化的杂原子（S，N）取代基的那些，其中一些具有已宣布的潜在的生物学和药学活性。空气中的氧气在略微超压下起着终端氧化剂的作用，该终端氧化剂被催化量的硝酸铵（NH 4 NO 3）释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化）在盐酸（HCl）的酸性条件下并由元素碘（I 2）共同催化，这对于反应体系的高效率至关重要。
• PYRROLOPYRIMIDINE AND PURINE DERIVATIVES
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20130079324A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, T, V, W, X, Y, Z, ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and m are defined herein. There novel pyrrolopyrimidine and purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、T、V、W、X、Y、Z、环A、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和m在此定义。这些新颖的吡咯嘧啶和嘌呤衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症方面具有用处。另外，本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗异常细胞生长的方法。