Methyl 2-Dimethoxymethyl-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat | 60705-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-Dimethoxymethyl-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat
• 英文别名: Methyl 2-(dimethoxymethyl)-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 60705-22-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: KPVUKGWDFBORKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-Dimethoxymethyl-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Formyl-1,3-dimethyl-4-(3-oxo-butyryloxy)-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈克尔-奥尔多尔缩合方法构建合成茚草内酯和奈吉内酯 A 中的关键中间体

  摘要：

  摘要 描述了通过迈克尔加成和羟醛缩合的序列制备高度氧化的反式十氢萘的短路线，这是合成茚波内酯 (2a) 和 nagilactone A (13) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919608004591
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 Methyl 2-Dimethoxymethyl-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00423a028

文献信息

• A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester
  作者：John A. Secrist、Charles J. Hickey、Robert E. Norris

  DOI：10.1021/jo00423a028

  日期：1977.2
• The Michael-Aldol Condensation Approach to the Construction of Key Intermediates in the Synthesis of Nimbolide and Nagilactone A
  作者：José A. Bacigaluppo、María I. Colombo、Marcelo D. Preite、Juan Zinczuk、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1080/00397919608004591

  日期：1996.7

  Abstract A short route for the preparation of highly oxygenated trans-decalines, key intermediates for the synthesis of nimbolide (2a) and nagilactone A (13), by a sequence involving a Michael addition followed by an aldol condensation, is described.

  摘要 描述了通过迈克尔加成和羟醛缩合的序列制备高度氧化的反式十氢萘的短路线，这是合成茚波内酯 (2a) 和 nagilactone A (13) 的关键中间体。