5-(4-Chloro-phenyliminomethyleneamino)-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 863786-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Chloro-phenyliminomethyleneamino)-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 863786-32-7
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 367.794
• InChiKey: FLTWWSXSDOVHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chloro-phenyliminomethyleneamino)-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-3,6-diphenyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated efficient synthesis of new tricyclic 3,5-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-ones

  摘要：

  通过亚氨基磷烷 1 与芳香族异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应得到的碳化二亚胺 2 与肼反应，可选择性地得到 6-氨基-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮 5。化合物 5 通过与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应，进一步转化为亚氨基磷烷 6。亚氨基磷烷 6 与异氰酸酯或酰氯的串联偶氮-维蒂希反应生成了之前未报道过的 3,5-二氢-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮 10 或 12，收率令人满意。10g 的 X 射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。

  DOI：

  10.1039/b513715b
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenyliminomethyleneamino)-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Wittig 反应高效合成 5,6-二取代-3-苯基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮

  摘要：

  摘要 12 种新型 5,6-二取代-3-苯基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-ones 5a-5l 被设计并通过 aza-Wittig 串联反应和环化反应成功合成。相应的亚氨基磷 2、芳族异氰酸酯和取代的苯硫酚以令人满意的收率。初步生物测定结果表明，其中一些化合物在剂量分别为 100 mg/L 和 10 mg/L 时对欧洲油菜（油菜）和稗子（稗）的根和茎具有抑制活性. 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535940

文献信息

• New Efficient Synthesis of 5,6-Disubstituted-3-phenyl-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones via a Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Tao Wang、Xi Xian Ke、Shui Tao Zhou、Hui Zong Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.535940

  日期：2012.5.15

  5-d]pyrimidine-7-ones 5a–5l were designed and successfully synthesized via tandem aza-Wittig and annulation reactions of the corresponding iminophosphorances 2, aromatic isocyanate, and substituted thiophenols in satisfactory yields. The results from the preliminary bioassay indicated that some of these compounds possess inhibitory activities against the root and stalk of Brassica napus(rape) as well

  摘要 12 种新型 5,6-二取代-3-苯基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-ones 5a-5l 被设计并通过 aza-Wittig 串联反应和环化反应成功合成。相应的亚氨基磷 2、芳族异氰酸酯和取代的苯硫酚以令人满意的收率。初步生物测定结果表明，其中一些化合物在剂量分别为 100 mg/L 和 10 mg/L 时对欧洲油菜（油菜）和稗子（稗）的根和茎具有抑制活性. 图形概要
• A Selective Synthesis of 3,6-Dihydro-7<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones
  作者：Jun-Feng Zhao、Chang Xie、Ming-Wu Ding、Hong-Wu He

  DOI：10.1246/cl.2005.1022

  日期：2005.7

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with primary amine RNH 2 (R ≠ H, Me) to produce isolable guanidine intermediates 3, which were further treated with sodium ethoxide in a mixed solvent to give selectivly one of the regioisomer 4 via a base catalytic cyclization mechanism. However, another regioisomers 5 were obtained directly

  由亚氨基正膦 1 与芳香异氰酸酯的 aza-Wittig 反应得到的碳二亚胺 2 与伯胺 RNH 2 (R ≠ H, Me) 反应生成可分离的胍中间体 3，再用乙醇钠在混合溶剂中进一步处理得到通过碱催化环化机制选择性地形成区域异构体 4 之一。然而，由于在不存在乙醇钠的情况下使用 RNH 2 (R = H，Me)，通过直接环化机制直接获得了另一种区域异构体 5。
• Base-Catalyzed, Efficient Synthesis of 5-Substituted 3,6-Dihydro-7<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones
  作者：Ming-Wu Ding、Hong-Wu He、Jun-Feng Zhao、Chang Xie

  DOI：10.1055/s-2005-872077

  日期：——

  secondary amines or ROH to give 5-dialkylamino or 5-alkoxy 7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 4 in the presence of a catalytic amount of EtONa in a mixed solvent (CH 2 Cl 2 -ROH). Reactions of 2 with phenols in presence of catalytic potassium carbonate in MeCN gave 5-aryloxy-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 4 in satisfactory yields.

  碳二亚胺 2 由亚氨基正膦 I 与芳香族异氰酸酯的 aza-Wittig 反应获得，与仲胺或 ROH 反应生成 5-二烷基氨基或 5-烷氧基 7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-在混合溶剂 (CH 2 Cl 2 -ROH) 中催化量的 EtONa 存在下的 7-ones 4。在 MeCN 中催化碳酸钾存在下，2 与酚类反应以令人满意的收率得到 5-aryloxy-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 4。
• Iminophosphorane-Mediated Efficient Synthesis of New Fluorine-Containing Triazolo[4,5-<i>d</i>]Pyrimidin-7-Ones
  作者：Tao Wang、Xiao-Ming Xu、Xi-Xian Ke、Xue-Ying Liu、Jin Luo、Bei-Xin Yi

  DOI：10.1080/10426507.2011.590169

  日期：2012.2.1

  The carbodiimides 3, obtained from aza-Wittig reactions of the corresponding iminophosphorane 2 with 1 equiv. of aromatic isocyanates, were allowed to react in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate or EtO-Na+ with p-fluorothiophenol to give 5,6-disubstituted 1,2,3-triazolo[4,5-d]-pyrimidine-7-ones 5 in satisfactory yields. Further reaction of compounds 5 with H2O2 or Na2WO4/H2O2 generated the corresponding compounds 6 and 7 in good yields, respectively.
• Iminophosphorane-mediated efficient synthesis of new tricyclic 3,5-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-ones
  作者：Jun-Feng Zhao、Chang Xie、Sheng-Zhen Xu、Ming-Wu Ding、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b513715b

  日期：——

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with hydrazine to give selectively 6-amino-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 5. Compounds 5 were further transformed to iminophosphoranes 6 by reaction with triphenylphosphine, hexachloroethane and triethylamine. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 6 with isocyanate or acyl chloride generated previously unreported 3,5-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-ones 10 or 12 in satisfactory yield. X-ray structure analysis of 10g verified the proposed structure and the reaction selectivity.

  通过亚氨基磷烷 1 与芳香族异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应得到的碳化二亚胺 2 与肼反应，可选择性地得到 6-氨基-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮 5。化合物 5 通过与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应，进一步转化为亚氨基磷烷 6。亚氨基磷烷 6 与异氰酸酯或酰氯的串联偶氮-维蒂希反应生成了之前未报道过的 3,5-二氢-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮 10 或 12，收率令人满意。10g 的 X 射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。