(E)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one
• 英文别名: 5-Hexenophenone, 6-phenyl-
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VHIHGJXABJGMHF-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,6-diphenylhex-5-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到邻三联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化环丙醇通过均烯醇开环烯丙基化

  摘要：

  我们在此报告了在温和和中性条件下发生的环丙醇与烯丙基碳酸酯的镍催化开环烯丙基化反应。该反应对直链和支链无环烯丙基碳酸酯均表现出线性选择性，也适用于环状烯丙基碳酸酯，以中等至良好的产率提供各种 δ,ε-不饱和酮。机理实验与催化循环一致，包括烯丙基碳酸酯与 Ni(0) 的脱羧氧化加成、醇盐与环丙醇的交换、Ni(II) 上环丙氧化物到均烯醇化物的转化以及 C-C 还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02072
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-benzoylcyclobutyl]-phenylmethanone 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Di Vona Maria Luisa, Luchetti Luciana, Rosnati Vittorio, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2949-2954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck Reaction of Aliphatic <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00023

  日期：2018.2.2

  It is reported that Pd(PPh3)2Cl2 in combination with 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) under irradiation of blue LEDs efficiently catalyzes a decarboxylative Heck reaction of vinyl arenes and vinyl heteroarenes with aliphatic N-(acyloxy)phthalimides at room temperature. A broad scope of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates, including α-amino acid derived esters

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。
• Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]furans by an Intramolecular Iron-Catalyzed Ring Expansion Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Maja Heitbaum、Katrin Hasse、Klaus Harms、Werner Massa

  DOI：10.1002/adsc.200700035

  日期：2007.8.6

  The intramolecular iron-catalyzed ring expansion reaction of epoxyalkenes was investigated with a preformed iron(salen) [Fe(Salen)] complex. The formal insertion of the alkene into the epoxide generated hexahydrocyclopenta[c]furan derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivities depending on other functional groups present in the starting materials. In addition, oxygen-tethered epoxyalkenes

  用预先形成的铁（salen）[Fe（Salen）]配合物研究了环氧烯烃的分子内铁催化的环膨胀反应。取决于起始原料中存在的其他官能团，烯烃以中等至良好的产率和非对映选择性正式插入环氧化物生成的六氢环戊[ c ]呋喃衍生物中。另外，将氧束缚的环氧烯烃用于木脂素异构体的合成。讨论了Fe（Salen）催化反应过程的范围和局限性。
• An improved method for the generation of organozinc carbenoids and its application in dicarbonyl coupling reactions
  作者：Carlos A.M. Afonso、William B. Motherwell、Dennis M. O'Shea、Lee R. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74814-3

  日期：1992.6

  Reaction of aromatic aldehydes and certain α,β-insaturated carbonyl compounds with 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane and zinc leads to products of symmetrical dicarbonyl coupling.

  芳族醛与某些α，β-不饱和羰基化合物与1,2-双（氯二甲基甲硅烷基）乙烷和锌的反应导致对称的二羰基偶联产物。
• Iron-Salen Complexes as Efficient Catalysts in Ring Expansion Reactions of Epoxyalkenes
  作者：Gerhard Hilt、Christian Walter、Patrick Bolze

  DOI：10.1002/adsc.200606107

  日期：2006.7

  optimisation of the iron-catalysed ring expansion reaction of epoxyalkenes was considerably improved when the original phosphine ligand system [FeCl2(dppe)] was altered to include nitrogen-containing ligand systems. Especially, the very potent class of salen ligands gave the best results in inter- and intramolecular ring expansion reactions. With a preformed iron(II)-salen complex the yields and diastereoselectivities

  当将原始膦配体系统[FeCl 2（dppe）]更改为包括含氮配体系统时，环氧烯烃的铁催化环膨胀反应的优化得到了极大的改善。特别地，非常有效的一类的塞伦配体在分子间和分子内的环膨胀反应中给出了最佳结果。用预先形成的铁（II）-salen配合物，产率和非对映选择性大大提高，反应范围也可以扩大。