5,11,17,23-tetra-allyl-25,26,27,28-allyloxy-calix[4]arene | 496030-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-allyl-25,26,27,28-allyloxy-calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetraallyl-25,26,27,28-tetra(allyloxy)calix[4]arene；25,26,27,28-Tetrakis(prop-2-enoxy)-5,11,17,23-tetrakis(prop-2-enyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 496030-71-8
• 化学式: C₅₂H₅₆O₄
• 分子量: 745.014
• InChiKey: GKRDWTLQVBSJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-allyl-25,26,27,28-allyloxy-calix[4]arene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5,11,17,23-tetrakis(3-hydroxypropyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-hydroxypropoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetraallyloxycalix<4>arene 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-allyl-25,26,27,28-allyloxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Solid phase host compositions

  摘要：

  已制备了一类新的基于硅的聚合物，其中有机宿主组分以共价键结合。该聚合物是一种聚硅倍半氧矩阵，包括例如环糊精（CD）或杯芳烃（CX）等宿主。

  公开号：

  US07915438B1

文献信息

• US7271259B1
  申请人：——

  公开号：US7271259B1

  公开（公告）日：2007-09-18
• US7915438B1
  申请人：——

  公开号：US7915438B1

  公开（公告）日：2011-03-29
• Solid phase host compositions
  申请人：Northwestern University

  公开号：US07915438B1

  公开（公告）日：2011-03-29

  A new family of silicon-based polymers has been prepared in which organic host components are bound covalently. The polymer is a polysilsesquioxane matrix comprising, for example, hosts such as cyclodextrins (CD) or calixarenes (CX).

  已制备了一类新的基于硅的聚合物，其中有机宿主组分以共价键结合。该聚合物是一种聚硅倍半氧矩阵，包括例如环糊精（CD）或杯芳烃（CX）等宿主。
• Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses
  作者：Alberto Marra、Lisa Moni、Daniele Pazzi、Alfredo Corallini、Deborah Bridi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b800598b

  日期：——

  Tetra- and octavalent sialoside clusters were prepared in good yields exploiting for the first time the multiple copper-catalyzed cycloaddition of a propargyl thiosialoside with calix[4]arene polyazides. The cycloadducts featured the hydrolytically stable carbon-sulfur bond at the anomeric position and the 1,4-disubstituted triazole ring as the spacer between the sialic acid moieties and the platform. It was demonstrated that these unnatural motifs did not hamper the desired biological activity of the sialoclusters. In fact, they were able to inhibit, at submillimolar concentrations, the hemagglutination and the viral infectivity mediated both by BK and influenza A viruses.

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。