ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 24740-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-2-acetyl-5-oxopentanoate；2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-valeric acid ethyl ester；2-Acetyl-5-oxo-5-phenyl-valeriansaeure-aethylester；2,6-Dioxo-6-phenyl-3-ethoxycarbonyl-hexan
• CAS: 24740-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CZBMZIJLSYYVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate 生成 5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Abdullah, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用不同羰基的铑类胡萝卜素的环化-环加成反应。突出互动的位置

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，

  DOI：

  10.1021/jo000378f

文献信息

• Access to Highly Functionalized Indanes from Arynes and α,γ-Diketo Esters
  作者：Wanyao Hu、Cong Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03919

  日期：2019.2.15

  An unprecedented method for the synthesis of highly functionalized indanes from arynes and α,γ-diketo esters is described. Importantly, mild and nearly pH-neutral conditions ensure excellent functional group tolerance. Theoretical studies indicated that the reaction proceeds through a benzocyclobutane intermediate.

  描述了一种从芳烃和α，γ-二酮酯合成高度官能化的茚满酮的空前方法。重要的是，温和且接近pH中性的条件可确保出色的官能团耐受性。理论研究表明该反应通过苯并环丁烷中间体进行。