(S)-ethyl 2-cyano-2-(2'-fluorophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate | 927683-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-cyano-2-(2'-fluorophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-cyano-2-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 927683-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 339.366
• InChiKey: NYZPVZNKPGKNIO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-cyano-2-(2'-fluorophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双官能有机催化剂催化的α-取代氰基乙酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  在简单的双官能硫脲/叔胺有机催化剂的存在下，完成了α-取代的氰基乙酸酯向乙烯基酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。许多α-芳基或氰基乙酸烷基酯已成功应用于具有全碳取代的季立构中心的多功能化合物，具有出色的对映选择性（82-97％ee）和收率（61-99％）。光学纯加合物可以平稳地转化为各种结构的β（2,2）-氨基酸酯。此外，基于加合物的绝对构型和计算研究，提出了一种有趣的反应模型，该模型涉及硫脲/叔胺催化剂和反应物之间的多个氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200600796
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-2-(2-fluorophenyl)acetate 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 2-cyano-2-(2'-fluorophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  双官能有机催化剂催化的α-取代氰基乙酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  在简单的双官能硫脲/叔胺有机催化剂的存在下，完成了α-取代的氰基乙酸酯向乙烯基酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。许多α-芳基或氰基乙酸烷基酯已成功应用于具有全碳取代的季立构中心的多功能化合物，具有出色的对映选择性（82-97％ee）和收率（61-99％）。光学纯加合物可以平稳地转化为各种结构的β（2,2）-氨基酸酯。此外，基于加合物的绝对构型和计算研究，提出了一种有趣的反应模型，该模型涉及硫脲/叔胺催化剂和反应物之间的多个氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200600796

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of α-Substituted Cyanoacetates to Vinyl Ketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Tian-Yu Liu、Rui Li、Qian Chai、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200600796

  日期：2007.1

  A highly enantioselective Michael addition of alpha-substituted cyanoacetates to vinyl ketones was accomplished in the presence of simple bifunctional thiourea/tertiary amine organocatalysts. A number of alpha-aryl or alkyl cyanoacetates have been successfully applied to give multifunctional compounds with an all-carbon-substituted quaternary stereocenter in excellent enantioselectivities (82-97 %

  在简单的双官能硫脲/叔胺有机催化剂的存在下，完成了α-取代的氰基乙酸酯向乙烯基酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。许多α-芳基或氰基乙酸烷基酯已成功应用于具有全碳取代的季立构中心的多功能化合物，具有出色的对映选择性（82-97％ee）和收率（61-99％）。光学纯加合物可以平稳地转化为各种结构的β（2,2）-氨基酸酯。此外，基于加合物的绝对构型和计算研究，提出了一种有趣的反应模型，该模型涉及硫脲/叔胺催化剂和反应物之间的多个氢键相互作用。