2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]-2-cyclohexenone | 223690-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-[3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-1-phenylcyclopropyl]propyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 223690-22-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃Si
• 分子量: 414.66
• InChiKey: GGQCKFOCBBCFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]-2-cyclohexenone 在 magnesium(II) perchlorate 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到methyl 5-oxo-1-phenyldecahydro-1-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Binary Photocatalysis System Illustrated by the Intramolecular Cyclization of a Cyclopropanone Acetal Tethered to Cyclohexen-2-one

  摘要：

  对2-[3-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)-丙基]-2-环己烯-1-酮（5）进行照射，在Mg(ClO4)2（1摩尔当量）和9,10-二氰基蒽（DCA，0.5摩尔当量）存在下，于乙腈中生成甲基5-氧代-1-苯基十氢-1-萘酸酯（6），产率为63%。当用芘替代DCA时，6的产率为38%。结果表明，5的光循环化反应通过单电子转移（SET）可被供体和受体类型的光催化剂催化。类似底物4-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)丁基-2-萘酮（21）的照射，在存在对-二氰基苯（0.1摩尔当量）时产生甲基2-羟基-2-(2-萘基)-1-苯基环己烷酸酯（27），产率为13%，而在其缺失时产率为8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.511
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]cyclohexanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bromomagnesium diisopropylamide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Binary Photocatalysis System Illustrated by the Intramolecular Cyclization of a Cyclopropanone Acetal Tethered to Cyclohexen-2-one

  摘要：

  对2-[3-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)-丙基]-2-环己烯-1-酮（5）进行照射，在Mg(ClO4)2（1摩尔当量）和9,10-二氰基蒽（DCA，0.5摩尔当量）存在下，于乙腈中生成甲基5-氧代-1-苯基十氢-1-萘酸酯（6），产率为63%。当用芘替代DCA时，6的产率为38%。结果表明，5的光循环化反应通过单电子转移（SET）可被供体和受体类型的光催化剂催化。类似底物4-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)丁基-2-萘酮（21）的照射，在存在对-二氰基苯（0.1摩尔当量）时产生甲基2-羟基-2-(2-萘基)-1-苯基环己烷酸酯（27），产率为13%，而在其缺失时产率为8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.511

文献信息

• Donor–Acceptor Binary Photocatalysis System Illustrated by the Intramolecular Cyclization of a Cyclopropanone Acetal Tethered to Cyclohexen-2-one
  作者：Akira Oku、Toshiyuki Miki、Manabu Abe、Masatoshi Ohira、Tohru Kamada

  DOI：10.1246/bcsj.72.511

  日期：1999.3

  Irradiation of 2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-TBDMSO-cyclopropyl)-propyl]-2-cyclohexen-1-one (5) in the presence of Mg(ClO4)2 (1 mol equiv) and 9,10-dicyanoanthracene (DCA, 0.5 mol equiv) in acetonitrile formed methyl 5-oxo-1-phenyldecahydro-1-naphthaleneacetate (6) in 63% yield. When pyrene was adopted in place of DCA, the yield of 6 was 38%. The results indicate that the photocyclization of 5 induced by the SET can be catalyzed by both donor- and acceptor-type photocatalysts. Irradiation of a similar substrate, 4-(2-methoxy-1-phenyl-2-TBDMSO-cyclopropyl)butyl 2-naphthyl ketone (21), produced methyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)-1-phenylcyclohexaneacetate (27) in 13% in the presense of p-dicyanobenzene (0.1 mol equiv) and 8% in its absence.

  对2-[3-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)-丙基]-2-环己烯-1-酮（5）进行照射，在Mg(ClO4)2（1摩尔当量）和9,10-二氰基蒽（DCA，0.5摩尔当量）存在下，于乙腈中生成甲基5-氧代-1-苯基十氢-1-萘酸酯（6），产率为63%。当用芘替代DCA时，6的产率为38%。结果表明，5的光循环化反应通过单电子转移（SET）可被供体和受体类型的光催化剂催化。类似底物4-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)丁基-2-萘酮（21）的照射，在存在对-二氰基苯（0.1摩尔当量）时产生甲基2-羟基-2-(2-萘基)-1-苯基环己烷酸酯（27），产率为13%，而在其缺失时产率为8%。