(Z)-β-phenyl-β-phenylethynyl-α-methylacrolein | 244624-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-β-phenyl-β-phenylethynyl-α-methylacrolein
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 244624-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: BKFIUOSLFMOKCH-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-phenyl-β-phenylethynyl-α-methylacrolein 在 正丁基锂 、 XPhosAuNTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3-Trimethyl-4,6-diphenylbenzol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-al 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-β-phenyl-β-phenylethynyl-α-methylacrolein
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• Catalytic annulation of 1-substituted-3-en-1-yn-5-als with cycloalkanones using acid–base dual catalysts
  作者：Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.045

  日期：2007.8

  CpRu(PPh3)(2)Cl and DBU dual catalysts in combination enable a one-pot annulation of I -R-3-en-l-yn-5-als (R = aryl, alkenyl, alkyl) and cycloalkanones to give highly substituted benzene products. This catalytic reaction consists ora tandem aldol condensation, dehydration and aromatization through a 1,7-hydrogen shift; the resulting 1-indanones and alpha-tetralones are obtained in moderate to good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cyclization–Selective Migration Reaction of 1,3-Dien-5-ynes: Regioselective Synthesis of Highly Substituted Benzenes
  作者：Patricia García-García、Alberto Martínez、Ana M. Sanjuán、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol202129n

  日期：2011.9.16

  Highly substituted benzene derivatives have been easily prepared in a regioselective way from readily available 1,3-hexadien-5-ynes through a gold(I)-catalyzed tandem reaction. The process involves an initial cyclization followed by a selective Wagner–Meerwein shift in which the migration preference seems to be determined by the ability to stabilize a positive charge.

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。