endo-2-benzoyl-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octane | 141246-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-benzoyl-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1S,2S,5S)-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 141246-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FBCKKJNECIXDQT-KBMXLJTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以26%的产率得到endo-2-benzoyl-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] Rh(i)?Sn(ii)体系催化不饱和酮参与的环加成反应

  摘要：

  在 [RhCl(C2H4)2]2-SnCl2 存在下，乙烯基酮与金属丙酮或金属乙酰苯的共二聚反应得到取代的内-2-酰基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷，即[2+2+2] 的产物] 环加成。

  DOI：

  10.1007/bf00696730

文献信息

• Catalytic codimerization of α,β-with γ,δ-unsaturated ketones : novel stereoselective method of the synthesis of functionalized 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Igor P. Kovalev、Vyacheslav V. Ipatkin、Yury A. Strelenko、Anatoly V. Ignatenko、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91734-9

  日期：1992.3

  Functionalized 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes (3a-e) were obtained in one stage from vinyl ketones and 5-methylhex-5-en-2-one or 1-phenyl-4-methylpent-4-en-1-one in the presence of the catalytic system [RhCl(C2H4)2]2 - SnCl2.

  从乙烯基酮和5-甲基己基-5-en-2-one或1-苯基-4-甲基戊-4-en-1-一步获得官能化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷（3a-e）。一种在催化体系[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2 -SnCl 2存在下进行。

表征谱图