(Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-al | 173848-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-al
• 英文别名: (Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylacrylaldehyde；(Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal；(Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 173848-70-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: CXYRIMJNOKHBLP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-al 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到2-甲基-3-苯基-2H-吖丙因-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含醛官能团的叠氮基的合成及其作为五元恶唑和异恶唑的合成工具的用途

  摘要：

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450203
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Gallium (iii)-catalysed bromocyanation of alkynes: regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles

  摘要：

  在ClCH2CH2Cl中用催化量的GaCl3处理芳基炔烃和溴化氰，得到了具有高区位选择性和立体选择性的(Z)-β-溴丙烯腈。

  DOI：

  10.1039/c0cc04385k

文献信息

• Modular Synthesis of Highly Substituted Pyridines via Enolate α-Alkenylation
  作者：Leo A. Hardegger、Jacqueline Habegger、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01312

  日期：2015.7.2

  enolate α-alkenylation of ketones is presented; the formation of aromatic compounds is a new direction for this catalytic C–C bond forming reaction. In the key step, a protected β-haloalkenylaldehyde participates in α-alkenylation with a ketone to afford a 1,5-dicarbonyl surrogate, which then undergoes cyclization/double elimination to the corresponding pyridine product, all in one pot. The β-haloalkenylaldehyde

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cyclization–Selective Migration Reaction of 1,3-Dien-5-ynes: Regioselective Synthesis of Highly Substituted Benzenes
  作者：Patricia García-García、Alberto Martínez、Ana M. Sanjuán、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol202129n

  日期：2011.9.16

  Highly substituted benzene derivatives have been easily prepared in a regioselective way from readily available 1,3-hexadien-5-ynes through a gold(I)-catalyzed tandem reaction. The process involves an initial cyclization followed by a selective Wagner–Meerwein shift in which the migration preference seems to be determined by the ability to stabilize a positive charge.

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。
• Amatore, Christian; Galli, Carlo; Gentili, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2341 - 2350
  作者：Amatore, Christian、Galli, Carlo、Gentili, Patrizia、Guarnieri, Alessandra、Schottland, Ettie、Rappoport, Zvi

  DOI：——

  日期：——