(R)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoic acid | 1250440-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (r)-2-Bromomethyl-2-hydroxybutanoic acid；(2R)-2-(bromomethyl)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 1250440-84-6
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: HJUXWVQIVMWRQN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoic acid 在 magnesium(II) perchlorate 、 硫酸 、 水 、 1-methyl-2-chloropyridinium chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-N,N-diethyl-2-methoxymethoxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0

文献信息

• A New Avenue toward Androgen Receptor Pan-antagonists: C2 Sterically Hindered Substitution of Hydroxy-propanamides
  作者：Andrea Guerrini、Anna Tesei、Claudia Ferroni、Giulia Paganelli、Alice Zamagni、Silvia Carloni、Marzia Di Donato、Gabriella Castoria、Carlo Leonetti、Manuela Porru、Michelandrea De Cesare、Nadia Zaffaroni、Giovanni Luca Beretta、Alberto Del Rio、Greta Varchi

  DOI：10.1021/jm5005122

  日期：2014.9.11

  The androgen receptor (AR) represents the primary target for prostate cancer (PC) treatment even when the disease progresses toward androgen-independent (AIPC) or castration-resistant (CRPC) forms. Because small chemical changes in the structure of nonsteroidal AR ligands determine the pharmacological responses of AR, we developed a novel stereoselective synthetic strategy that allows sterically hindered C2-substituted bicalutamide analogues to be obtained. Biological and theoretical evaluations demonstrate that C2-substitution with benzyl and phenyl moieties is a new, valuable option toward improving pan-antagonist behavior. Among the synthesized compounds, (R)-16m, when compared to casodex, (R)-bicalutamide, and enzalutamide, displayed very promising in vitro activity toward five different prostate cancer cell lines, all representative of CPRC and AIPC typical mutations. Despite being less active than (R)-bicalutamide, (R)-16m also displayed marked in vivo antitumor activity on VCaP xenografts and thus it may serve as starting point for developing novel AR pan-antagonists.