2-[hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one | 1327165-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one；2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1327165-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: TZJQUUDFFGPUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 番木鳖碱N-氧化物水合物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 以82%的产率得到2-[hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基酮的森田-贝利斯-希尔曼反应的协同催化方法

  摘要：

  芳基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是首次通过脯氨酸和Brucine N-氧化物的协同催化而实现的。通过脯氨酸亚胺鎓中间体活化醛的独特方式已被确定为芳基乙烯基酮成功进行MBH反应的关键反应参数。研究了在典型的亲核催化条件下导致1：2 MBH产物的反应途径。一项系统的研究揭示了导致MBH产物为1：2的两种不同反应途径：（1）正常MBH产物与芳基乙烯基酮的第二反应是反应初期的主要反应途径，以及（2）羟醛反应Rauhut-Currier产品与醛的合成途径 （酒精产物的自催化作用）是反应后期的主要反应途径。 醛醇缩合反应-生物碱-催化-酮-亲核试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260468

文献信息

• A Practical Synthesis of Morita-Baylis-Hillman Adducts of Aryl Vinyl Ketones Catalyzed by a Proton Donor
  作者：Sung-Hwan Kim、Se-Hee Kim、Cheol-Hee Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2023

  日期：2012.6.20

  E-mail: [e-mail] March 15, 2012, Accepted March 24, 2012An efficient and practical synthesis of MBH adducts of aryl vinyl ketones was developed using DABCO and4-nitrophenol as a proton donor. Addition of a proton donor and the use of excess amounts (3.0 equiv) ofaldehydes were highly beneficial for the yields of MBH adducts of aryl vinyl ketones. Key Words : Morita-Baylis-Hillman

  E-mail: [e-mail] 2012 年 3 月 15 日接收，2012 年 3 月 24 日接受 使用 DABCO 和 4-硝基苯酚作为质子供体，开发了一种高效实用的芳基乙烯基酮 MBH 加合物的合成方法。添加质子供体和使用过量（3.0 当量）的醛对芳基乙烯基酮的 MBH 加合物的产率非常有利。关键词：Morita-Baylis-Hillman 加合物、芳基乙烯基酮、质子供体、4-硝基苯酚引言 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应是最有效的碳-碳键形成方法之一。