番木鳖碱N-氧化物水合物 | 17301-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: 番木鳖碱N-氧化物水合物
• 英文名称: brucine N-oxide
• 英文别名: 10,11-dimethoxystrychnine N_b-oxide；brucine-N-oxide；2,3-dimethoxy-19α-oxy-strychnidin-10-one；2,3-dimethoxy-19-oxy-strychnidin-10-one；2,3-Dimethoxy-19-oxy-strychnidin-10-on；Brucine N-oxide hydrate；(4aR,5aS,8aS,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-6-oxido-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6-ium-14-one
• CAS: 17301-81-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: HHHQMKWPZAYIAE-AWRJASDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  番木鳖碱N-氧化物水合物 在 五氯化铌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到马钱子碱
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的环氧化物，亚砜和胺N-氧化物的电子转移脱氧：NbCl 5和Zn中低价铌络合物的作用

  摘要：

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.013
• 作为产物：
  描述：

  马钱子碱 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到番木鳖碱N-氧化物水合物
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺N-氧化物在α，β-不饱和酮不对称环氧化中的作用

  摘要：

  已显示手性叔胺N-氧化物在查尔酮衍生物的环氧化中经历中等选择性至良好对映选择性的立体选择性氧转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.103
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 番木鳖碱N-氧化物水合物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-((2,4-dinitrophenyl)(hydroxy)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基酮的森田-贝利斯-希尔曼反应的协同催化方法

  摘要：

  芳基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是首次通过脯氨酸和Brucine N-氧化物的协同催化而实现的。通过脯氨酸亚胺鎓中间体活化醛的独特方式已被确定为芳基乙烯基酮成功进行MBH反应的关键反应参数。研究了在典型的亲核催化条件下导致1：2 MBH产物的反应途径。一项系统的研究揭示了导致MBH产物为1：2的两种不同反应途径：（1）正常MBH产物与芳基乙烯基酮的第二反应是反应初期的主要反应途径，以及（2）羟醛反应Rauhut-Currier产品与醛的合成途径 （酒精产物的自催化作用）是反应后期的主要反应途径。 醛醇缩合反应-生物碱-催化-酮-亲核试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260468

文献信息

• Effects ofN-oxidation on the15N chemical shifts in theStrychnos alkaloids strychnine and brucine
  作者：Chad E. Hadden、Brian D. Kaluzny、Russell H. Robins、Gary E. Martin

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199904)37:4<325::aid-mrc453>3.0.co;2-e

  日期：1999.4

  The effects of N‐oxidation on the 15N chemical shifts of the Strychnos alkaloids strychnine and brucine are discussed. The 15N shifts were determined using the inverse‐detected, long‐range GHMBC experiment at natural abundance. Following N‐oxidation, the N‐19 resonance shifted downfield from 35.0 ppm in strychnine to 136.3 ppm in the N‐19‐oxide. The N‐19 resonance of brucine shifted downfield from

  讨论了 N-氧化对马钱子碱和马钱子碱的 15N 化学位移的影响。15N 位移是在自然丰度下使用反向检测的长程 GHMBC 实验确定的。N-氧化后，N-19 共振下场从士的宁中的 35.0 ppm 移至 N-19-氧化物中的 136.3 ppm。在 N-19 氧化物中，马铃薯碱的 N-19 共振下场从 35.9 ppm 移至 135.5 ppm。两种 N 氧化物的 N-9 共振均观察到小的高场位移。两种 N 氧化物的 1H 和 13C 位移均使用逆检测 2D NMR 方法指定，以确保正确指定长程 1H-15N 耦合。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Processing of nux vomica. II. Changes in alkaloid composition of the seeds of Strychnos nux-vomica on traditional drug-processing.
  作者：Bao-Chang CAI、Masao HATTORI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.38.1295

  日期：——

  treatment, the contents of the major alkaloids such as strychnine and brucine declined significantly with increases in the amounts of isostrychnine, isobrucine, strychnine N-oxide and brucine N-oxide. The cleavage of an ether linkage and the occurrence of N-oxidation were demonstrated by heat treatment of authentic strychnine and brucine.

  在我们对马兜铃属（Loganiaceae）种子进行药物处理的研究过程中，比较了经热处理的链霉属种子的生物碱成分与未处理种子的生物碱成分。在热处理中，随着异硬脂酸，异丁氨酸，士丁宁N-氧化物和芥子碱N-氧化物的量增加，主要生物碱如士丁宁和马钱子碱的含量显着下降。地道士丁宁和马钱子碱的热处理证明了醚键的断裂和N-氧化的发生。
• Mild Selective Deoxygenation of Amine Oxides by Tin-Tin Bonded Derivatives
  作者：Bernard Jousseaume、Evelyne Chanson

  DOI：10.1055/s-1987-27842

  日期：——

  A new method of deoxygenation of amine oxides with tin reagents is proposed. It utilizes the reductive properties of the tin-tin bond in hexabutyldistannane or 1,2-dichlorotetrabutyldistannane. Oxides of tertiary amines are reduced into amines by hexabutyldistannane in high yields, whereas pyridine N-oxides react cleanly with 1,2-dichlorotetrabutyldistannane to give the corresponding pyridines. These reactions occur under mild conditions and are very selective.

  提出了一种使用锡试剂对胺氧化物进行脱氧的方法。该方法利用了六丁基二锡或1,2-二氯四丁基二锡中锡-锡键的还原特性。三乙胺氧化物在六丁基二锡的作用下高效还原为胺，而吡啶N-氧化物与1,2-二氯四丁基二锡反应生成相应的吡啶。这些反应在温和条件下进行，且具有很高的选择性。
• Reactions of Amine Oxides and Hydroxylamines with Sulfur Dioxide
  作者：J. T. Edward、Josephine Whiting

  DOI：10.1139/v71-585

  日期：1971.11.1

  Strychnine N-oxide (8; X = H) reacts with sulfur dioxide in benzene to form the sulfitoamine 9 (X = H), which rearranges in boiling water to the substituted sulfamic acid 10 (X = H) by a free-radic...

  士的宁 N-氧化物 (8; X = H) 与苯中的二氧化硫反应形成亚硫胺 9 (X = H)，后者在沸水中通过自由基重排为取代的氨基磺酸 10 (X = H)。 ..
• Rosenmund,P. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2754 - 2757
  作者：Rosenmund,P. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图