(+/-)-trans-1.2-Dibenzoyl-cyclobutan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-1.2-Dibenzoyl-cyclobutan
• 英文别名: [(1S,2S)-2-benzoylcyclobutyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YDNZHMYBVQPPRI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1.2-Dibenzoyl-cyclobutan 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-二苯甲酰丁烷
  参考文献：
  名称：

  Zinc-promoted reactions. 8. The effect of ring strain in the reduction of 1,2-dibenzoylcycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87006-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(+/-)-trans-1.2-Dibenzoyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  同位素效应和光氧化还原促进 [2 + 2] 烯酮环加成的机制

  摘要：

  在同偶联和异偶联实例中测定了光氧化还原促进的 [2 + 2] 烯酮环加成的13 C 动力学同位素效应 (KIE)。在 β 碳处观察到唯一重要的 KIE，表明 C β -C β键的形成是不可逆的。然而，这些 KIE 远低于计算预测，表明产品选择性部分由 C β –C β之前的步骤决定键的形成。结果被解释为由 C-C 键形成和底物烯烃之间的电子交换之间的竞争引起的。这一想法得到了对底物选择性相对较小的取代基影响的支持。分析了电子转移和键形成步骤的可能速率，并且竞争似乎是合理的，特别是如果该机制涉及还原和中性烯酮分子之间的复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00099

文献信息

• The 1,2-Dibenzoylcyclobutanes
  作者：Ellsworth Ellingboe、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01323a037

  日期：1934.8
• "Stretched benzene." Kinetic analysis of possible pseudoaromaticity resulting from (2 + 2 + 1 + 1) partitioning of a neutral six-orbital six-electron system
  作者：Leo A. Paquette、Michael R. Short、John F. Kelly

  DOI：10.1021/ja00755a012

  日期：1971.12
• DIHYDRO-1,4-PYRANS. III. THE SYNTHESIS OF THE 1,2-DIBENZOYLCYCLOBUTANES
  作者：Tsi Yu Kao、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01342a039

  日期：1932.3
• Zinc-promoted reactions. 8. The effect of ring strain in the reduction of 1,2-dibenzoylcycloalkanes
  作者：Maria Luisa di Vona、Luciana Luchetti、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87006-x

  日期：1994.2
• Isotope Effects and the Mechanism of Photoredox-Promoted [2 + 2] Cycloadditions of Enones
  作者：Kai-Yuan Kuan、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00099

  日期：2021.5.7

  13C kinetic isotope effects (KIEs) for the photoredox-promoted [2 + 2] cycloaddition of enones were determined in homocoupling and heterocoupling examples. The only significant KIEs were observed at the β carbon, indicating that Cβ–Cβ bond formation is irreversible. However, these KIEs were much lower than computational predictions, suggesting that product selectivity is determined in part by a step

  在同偶联和异偶联实例中测定了光氧化还原促进的 [2 + 2] 烯酮环加成的13 C 动力学同位素效应 (KIE)。在 β 碳处观察到唯一重要的 KIE，表明 C β -C β键的形成是不可逆的。然而，这些 KIE 远低于计算预测，表明产品选择性部分由 C β –C β之前的步骤决定键的形成。结果被解释为由 C-C 键形成和底物烯烃之间的电子交换之间的竞争引起的。这一想法得到了对底物选择性相对较小的取代基影响的支持。分析了电子转移和键形成步骤的可能速率，并且竞争似乎是合理的，特别是如果该机制涉及还原和中性烯酮分子之间的复合物。