3-Benzyl-2-phenylfuran | 70451-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-2-phenylfuran
• 英文别名: 3-benzyl-2-phenylfuran
• CAS: 70451-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QMXLBGGMCYHVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (tetrahydropyranyloxy)acetaldehyde 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 lithium diphenylcuprate 在 zinc(II) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以49%的产率得到3-Benzyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代呋喃的会聚区域定向组装

  摘要：

  有机铜试剂与α，β-不饱和烯酮的共轭加成导致区域特异性生成烯醇酸根阴离子，可使其在氯化锌催化下与（四氢吡喃基氧基）乙醛发生羟醛反应。在THF中用对甲苯磺酸处理所得产物，得到目标2，3-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol000325k

文献信息

• Convergent Regiodirected Assembly of 2,3-Disubstituted Furans
  作者：José Méndez-Andino、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol000325k

  日期：2000.12.1

  of organocopper reagents to alpha, beta-unsaturated enones results in the regiospecific generation of enolate anions, which can be made to undergo the aldol reaction with (tetrahydropyranyloxy)acetaldehyde under zinc chloride catalysis. Treatment of the resulting product with p-toluenesulfonic acid in THF affords the targeted 2,3-disubstituted furan.

  有机铜试剂与α，β-不饱和烯酮的共轭加成导致区域特异性生成烯醇酸根阴离子，可使其在氯化锌催化下与（四氢吡喃基氧基）乙醛发生羟醛反应。在THF中用对甲苯磺酸处理所得产物，得到目标2，3-二取代的呋喃。