diethyl (4-(N-acetyl)-aminophenyl)malonate | 58007-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-(N-acetyl)-aminophenyl)malonate
• 英文别名: (4-acetylamino-phenyl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl-α-(p-acetamidophenyl)-malonat；Diethyl 2-(4-acetamidophenyl)propanedioate
• CAS: 58007-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: JSAMABVIVIHLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-(N-acetyl)-aminophenyl)malonate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(p-Acetamidophenyl)-3,5-dihydroxyisoxazol
  参考文献：
  名称：

  二酸：对一系列新的强有机酸及其与醛的缩合产物的研究。

  摘要：

  4-（对硝基苯基）-3,5-二羟基异恶唑是一种非常强的酸，对羰基化合物具有独特的化学反应性。已经表明，在一系列相关的3，5-二羟基异恶唑衍生物中遇到了这些性质。看来该异恶唑体系非常缺乏电子，这一事实是与邻近基团效应共同导致了优异的酸度和反应性。电子的缺乏还反映在芳族质子的去屏蔽作用上。NMR光谱的比较用作异恶唑部分的电子缺乏的标准。这类新的酸产生了各种新颖的系统。讨论了取代对苯甲醛衍生物制得的醛二铵体系可见光谱的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87042-6
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 邻苯基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl (4-(N-acetyl)-aminophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate

  摘要：

  GRAPHICSA general method for the synthesis of alpha-aryl malonates is described. The coupling of an aryl iodide and diethyl malonate in the presence of Cs2CO3 and catalytic amounts of copper(I) iodide and 2-phenylphenol affords the alpha-aryl malonate in good to excellent yields. The mild reaction conditions and high levels of functional group compatibility make this an attractive synthetic alternative to previous methods.

  DOI：

  10.1021/ol017038g

文献信息

• Self‐Sustaining Fluorination of Active Methylene Compounds and High‐Yielding Fluorination of Highly Basic Aryl and Alkenyl Lithium Species with a Sterically Hindered <i>N</i> ‐Fluorosulfonamide Reagent
  作者：Yuhao Yang、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202211688

  日期：2022.10.24

  By developing a sterically hindered fluorinating agent, N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide (NFBB), we discovered a conceptually novel base-catalyzed, self-sustaining fluorination of active methylene compounds and achieved an unprecedented high-yield fluorination of highly basic (hetero)aryl and alkenyl lithium species.

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。
• Copper-catalyzed [3+2] annulation of <i>O</i>-acyl ketoximes with 2-aryl malonates for the synthesis of 3-aryl-4-pyrrolin-2-ones
  作者：Xiao-Qing Song、Xiao-Qi Qiang、Zi-Jun Hu、Xinyu Lyu、Sheng Tan、Changsheng Yao、Yong-Qiang Sun、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1039/d3cc00367a

  日期：——

  A copper-catalyzed [3+2] annulation of O-acyl ketoximes with 2-aryl malonates for the concise synthesis of 3-aryl-4-pyrrolin-2-ones has been developed. The advantage of this method lies in the use of O-acyl oximes as an internal oxidant to generate the nucleophilic enamines and electrophilic p-quinone methides concurrently. The subsequent nucleophilic addition undergoes selectively on the α-C of malonates

  已开发出铜催化的O-酰基酮肟与 2-芳基丙二酸酯的 [3+2] 环化反应，用于简明合成 3-aryl-4-pyrolin-2-ones。该方法的优点在于使用O-酰基肟作为内氧化剂同时生成亲核烯胺和亲电子对醌甲基化物。随后的亲核加成选择性地发生在丙二酸酯的 α-C 上。
• A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol017038g

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSA general method for the synthesis of alpha-aryl malonates is described. The coupling of an aryl iodide and diethyl malonate in the presence of Cs2CO3 and catalytic amounts of copper(I) iodide and 2-phenylphenol affords the alpha-aryl malonate in good to excellent yields. The mild reaction conditions and high levels of functional group compatibility make this an attractive synthetic alternative to previous methods.
• Disic acids
  作者：G. Zvilichovsky

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87042-6

  日期：1975.1

  4-(p-Nitrophenyl)-3,5-dihydroxyisoxazole is a remarkably strong acid which possesses unique chemical reactivity towards carbonyl compounds. It has been shown that these properties are encountered in a series of related 3,5-dihydroxyisoxazole derivatives. It appears that this isoxazole system is very electron deficient, a fact that together with a neighboring group effect is responsible for the exceptional

  4-（对硝基苯基）-3,5-二羟基异恶唑是一种非常强的酸，对羰基化合物具有独特的化学反应性。已经表明，在一系列相关的3，5-二羟基异恶唑衍生物中遇到了这些性质。看来该异恶唑体系非常缺乏电子，这一事实是与邻近基团效应共同导致了优异的酸度和反应性。电子的缺乏还反映在芳族质子的去屏蔽作用上。NMR光谱的比较用作异恶唑部分的电子缺乏的标准。这类新的酸产生了各种新颖的系统。讨论了取代对苯甲醛衍生物制得的醛二铵体系可见光谱的影响。