3,6-bis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole | 399042-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
• CAS: 399042-83-2
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: RKSPTRGAOMSBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylcarbazoles as cytotoxic DNA binding agents

  摘要：

  我们报道了一系列新型二苯基氮杂环的合成，这些化合物旨在与DNA相互作用。含有两个或三个二甲氨基烷氧基侧链的化合物被发现比相应的羟基化合物与DNA的结合更为紧密，尤其是在富含AT的位点。DNA结合化合物对P388白血病细胞表现出强效的细胞毒活性。因此，3,6-二苯基氮杂环代表了一种有趣的骨架，可用于开发与核酸相互作用的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/b401445f
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,6-bis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  电子中继机制触发自由基对映选择性亚胺离子俘获的研究

  摘要：

  电化学、光谱、计算和动力学研究的组合已被用于阐明先前报道的光化学生成的碳中心自由基的对映选择性亚胺离子捕获的关键机制方面。该过程提供了一种直接形成高保真四元立体中心的方法，它依赖于两个不同催化循环的相互作用：氨基催化电子中继系统，它在亚胺离子形成时触发立体选择性自由基陷阱，以及光氧化还原循环，它在温和条件下产生自由基。反应发展的关键是使用手性胺催化剂，带有氧化还原活性咔唑单元，可以迅速减少自由基拦截时产生的高反应性和不稳定的中间体。然而，咔唑单元，还涉及电子中继机制的另一个步骤：瞬时产生的咔唑自由基阳离子作为氧化剂使光催化剂恢复到原始状态。通过动力学和光谱研究，我们已经确定最后的氧化还原事件是整个过程的转换限制步骤。反应速率与连接在氨基催化剂上的咔唑单元的还原电位之间的线性相关性证实了这种机制框架。因此可以合理调整咔唑单元的氧化还原性能以提高催化活性。这些知识可能为下一代电子继电器催化剂的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01446

文献信息

• 一种咔唑类化合物及其用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN107759597B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种咔唑类化合物及其用途。所说的咔唑类化合物具有式(I)所示结构：式(I)中：R1为C1～C12烃基或C1～C12烷氧基或C4～C20杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N或S或O；R2为C1～C12烃基；R3为芳香烃基或杂环芳香烃基。本发明所说的化合物可作为染料敏化太阳电池的敏化剂。
• 発光装置用の発光性化合物
  申请人：日東電工株式会社

  公开号：JP2016526025A

  公开（公告）日：2016-09-01

  本明細書で開示されるのは、Ｒ２が、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたピリジニルおよび任意選択で置換されたピリミジニルからであり得る、シアノ、アリールおよび／またはヘテロアリールであり；Ｒ３が、任意選択で置換されたカルバゾリル、任意選択で置換されたベンゾカルバゾリル、任意選択で置換されたフェノキサゾリル、任意選択で置換されたフェノチアゼニルおよび任意選択で置換されたフェナジニルからであり得る、ヘテロアリールである、式１で表される化合物である。別の実施形態は、式１の化合物を含む有機発光ダイオード装置を提供する。【選択図】図１

  本说明书披露的是，R2可以是取代的苯基，取代的吡啶基和取代的嘧啶基中的任选一种，其中取代可以是氰基，芳基和/或杂芳基；R3可以是取代的卡巴唑基，取代的苯并卡巴唑基，取代的苯氧唑基，取代的苯硫氮基和取代的苯基中的任选一种，其中取代可以是杂芳基，是由式1表示的化合物。另一实施形式提供了包含式1中化合物的有机发光二极管装置。【选择图】图1
• 3, 6-Diphenylcarbazole compound and organic electroluminescent device
  申请人：Sasaki Masaomi

  公开号：US20050084711A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A 3,6-diphenylcarbazole compound, which has a specific formula and realizes an organic electroluminescent device having high durability and high luminous efficiency. An electroluminescent device which includes an anode; a cathode which faces the anode; and at least one layer including a luminescent layer, optionally a hole transporting layer and an electron transporting layer, which is located between the anode and the cathode, wherein the at least one layer includes the 3,6-diphenylcarbazole compound.

  一种3,6-二苯基咔唑化合物，具有特定的配方，实现了具有高耐久性和高发光效率的有机电致发光器件。一种电致发光器件包括：一个阳极；一个面向阳极的阴极；以及至少包括一个发光层的层，可选地包括一个传输空穴层和一个传输电子层，该层位于阳极和阴极之间，其中至少一个层包括3,6-二苯基咔唑化合物。
• Temporary (PO) directing group enabled carbazole <i>ortho</i> arylation <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Qi、Qin-Xin Lou、Yuan Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d0cc07596e

  日期：——

  A palladium-catalyzed, temporary P(O) directing group assisted C–H bond arylation of carbazoles was achieved. The release of the directing group occurs spontaneously in the reaction and the mechanistic studies indicate that acid is essential for N–P bond cleavage.

  实现了钯催化的临时P（O）导向基团协助咔唑的C–H键芳基化。引导基团的释放是在反应中自发发生的，并且机理研究表明，酸对于N-P键的裂解至关重要。
• Enantioselective synthesis of butadien-2-ylcarbinols via (silylmethyl)allenic alcohols from chromium-catalyzed additions to aldehydes utilizing chiral carbazole ligands
  作者：María Durán-Galván、Shilpa A. Worlikar、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.065

  日期：2010.9

  alcohols are obtained by treatment of aldehydes with (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl3 or CrCl2. Several new tridentate bis(oxazolinyl)carbazole ligands were synthesized and evaluated as the source of chirality. The synthesis of chiral allenic alcohols can be achieved in good yields (58–88%) and enantioselectivities (55–78% ee). Allenic alcohols may be

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。