indolizine-1,3-diylbis(phenylmethanone) | 17281-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: indolizine-1,3-diylbis(phenylmethanone)
• 英文别名: (1-Benzoylindolizin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 17281-91-3
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: JAJRRNIHGVGAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 (HCrO4)2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到indolizine-1,3-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  在 Tetrakis-吡啶重铬酸钴存在下，通过吡啶鎓和 α,β-不饱和醛或酮的 1,3-偶极环加成反应方便地合成 1-酰基茚茚

  摘要：

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。

  DOI：

  10.1080/00397919708006070

文献信息

• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。
• One-Pot Synthesis of Iodoindolizine Derivatives via a Novel Multicomponent Reaction
  作者：Peiyun Yan、Juanjuan Liu、Qian Sun、Juan Yao、Zhiheng Xue、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751913x13667371904771

  日期：2013.6

  A one-pot reaction was developed to synthesise a variety of 1-iodoindolizines from substituted acetophenone, acetic acid, pyridine, and molecular iodine. The structure of 3-benzoyl-1-iodoindolizine (2a) and 1,3-dibenzoylindolizine (3a) was further confirmed by X-ray single crystal analysis.

  研究人员开发了一种一锅反应的方法，利用取代的苯乙酮、乙酸、吡啶和分子碘合成了多种 1-碘吲嗪类化合物。X 射线单晶分析进一步证实了 3-苯甲酰基-1-碘吲嗪（2a）和 1,3-二苯甲酰基吲嗪（3a）的结构。
• One-Pot Synthesis of Indolizines Using TBHP as the Methylene Source Under Metal-Free Condition
  作者：Qianwei Zhang、Keyume Ablajan、Bin Wang、Huifang Ma、Zhongqi Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201901803

  日期：2020.1.16

  An I2/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP)‐mediated [2+1+1+1] cycloadditions/oxidative aromatization reactions for the synthesis of indolizines using the one‐pot cascade process have been developed. A variety of aryl methyl ketones react with pyridine/isoquinoline and TBHP in the transition‐metal‐free reaction. This method utilizes readily available starting materials and TBHP acted in this reaction not only as oxidant and radical initiator but also as a methylene source, therefore providing a novel method of atom economy for the synthesis of indolizines.
• A Convenient Synthesis Of 1-Acyl Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Pyridinium Ylides and α,β-Unsaturated Aldehydes or Ketones in the Presence of Tetrakis-Pyridine Cobalt Dichromate
  作者：Xuechun Zhang、Weili Cao、Xudong Wei、Hongwen Hu

  DOI：10.1080/00397919708006070

  日期：1997.4

  Abstract In the presence of tetrakispyridine cobalt dichromate (CoPy4(HCrO4)2), pyridinium ylides and α,β-unsaturated aldehydes or ketones undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions followed by in situ aromatization to give 1-acyl substituted indolizines in moderate to good yields.

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。