1-Acetoxy-9-dodecyne | 53596-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Acetoxy-9-dodecyne
• 英文别名: 9-dodecynyl acetate；Dodec-9-ynyl acetate
• CAS: 53596-73-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ABKULOKPTAFZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-9-dodecyne 在 P-2 Ni 氢气 作用下， 生成 (9Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oprean, I.; Ciupe, Hilke; Gansca, Lucia, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 283 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 copper diacetate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-Acetoxy-9-dodecyne
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-Catalyzed Retro-Claisen Condensation
  作者：Atsushi Kawata、Kazumi Takata、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.200702798

  日期：2007.10.15
• A Chemoselective Reduction of Alkynes to (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Thomas Jöge

  DOI：10.1021/ja026457l

  日期：2002.7.1

  The trans reduction of all types of alkynes to give (E)-olefins is achieved through a two-stage trans hydrosilylation and protodesilylation. Reaction of an alkyne and a silane with the ruthenium catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 results in clean hydrosilylation to give only the (Z)-trans addition product at ambient temperature with catalyst loadings of 1-5 mol %. The crude vinylsilane products are then protodesilylated by the action of cuprous iodide and TBAF at rt-35 degrees C. The reaction is compatible with many sensitive functional groups and provides a general trans-alkyne reduction not possible by other means.
• METHOD OF PREPARING Z-ALKENE-CONTAINING INSECT PHEROMONES
  申请人：Suterra, LLC

  公开号：US20150344392A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Insect pheromones and pheromone precursors, containing one or more Z-alkenyl groups, are prepared by treating an alkyne with a copper complex, reducing agent, and proton donor in an organic solvent. The pheromones and pheromone precursors are prepared with high stereoselectivity and substantially no over reduction.
• US9181164B1
  申请人：——

  公开号：US9181164B1

  公开（公告）日：2015-11-10
• Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207
  作者：Ranganathan, S.、Maniktala, Vibha、Kumar, Raaj、Singh, G. P.

  DOI：——

  日期：——