[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbonitrile | 1071036-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Phenylphenyl)benzonitrile
• CAS: 1071036-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: UJNRBTOKJSMCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbonitrile 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到triphenylene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzenesulfonyl fluoride 在 potassium hydrogen difluoride 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 palladium diacetate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟的脱磺化 Suzuki-Miyaura 偶联。

  摘要：

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202111977

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Benzoates without Activating <i>ortho</i> Substituents
  作者：Jie Tang、Agostino Biafora、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201505843

  日期：2015.10.26

  substrates was overcome by holistic optimization of a bimetallic Cu/Pd catalyst system. The combination of a CuI/Me4phen decarboxylation catalyst and a [(MeCN)4Pd](OTf)2/XPhos cross‐coupling catalyst enables the synthesis of biaryls from inexpensive aryl chlorides and potassium benzoates regardless of their substitution pattern.

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。
• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。
• Integrating Reactors and Catalysts through Three‐Dimensional Printing: Efficiency and Reusability of an Impregnated Palladium on Silica Monolith in Sonogashira and Suzuki Reactions
  作者：Antonio S. Díaz‐Marta、Susana Yañez、Eliana Lasorsa、Patricia Pacheco、Carmen R. Tubío、José Rivas、Yolanda Piñeiro、Manuel A. Gonzalez Gómez、Manuel Amorín、Francisco Guitián、Alberto Coelho

  DOI：10.1002/cctc.201902143

  日期：2020.3.19

  sintering and subsequent palladium deposition through the wet impregnation method. The catalytic efficiency in Sonogashira or Suzuki reactions as well as the recyclability of the entire system – catalyst+reactor – were studied. The strong electrostatic adsorption (SEA) of the palladium on sintered silica and the reduced mechanical stress produced by the convenient adjustment of the catalyst into the polypropylene

  为此，通过3D打印设计和制造了一个由聚丙烯反应器和钯/二氧化硅单块催化剂组成的集成系统。这些设备能够在机器人轨道振动器中执行溶液相化学反应。使用聚丙烯和熔融沉积模型通过3D打印完整获得封端反应器。整体式催化剂还通过二氧化硅载体的3D打印-机器人浇铸，烧结以及随后通过湿式浸渍法沉积钯获得。研究了Sonogashira或Suzuki反应中的催化效率以及整个系统（催化剂+反应器）的可回收性。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170025620A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, X 1 to X 8 , X 11 to X 18 , Y 11 , and Z 11 to Z 14 are the same as described in the specification.

  由下式表示的简化环化合物： 在式1中，X1至X8，X11至X18，Y11，以及Z11至Z14与规范中描述的相同。
• Effect of <i>ortho</i>-biphenyl substitution on the excited state dynamics of a multi-carbazole TADF molecule
  作者：Seung-Je Woo、Yeon-Hee Ha、Yun-Hi Kim、Jang-Joo Kim

  DOI：10.1039/d0tc02627a

  日期：——

  investigate the effect of the ortho-biphenyl substitution on the excited-state dynamics and photophysical properties of the TADF molecule, we performed time dependent density functional theory (TD-DFT) calculations of 4mCzBN-BP and two multi-carbazole TADF molecules with similar molecular structures. A local excited triplet state (3LE) with an energy (2.81 eV) close to the lowest singlet charge-transfer state

  我们报告了由多咔唑TADF分子的邻-联苯取代开发的一种新的热激活延迟荧光（TADF）分子。新的TADF分子4mCzBN-BP由四个二甲基咔唑供体，一个苄腈受体核心和一个邻-联苯三重态支架组成。4mCzBN-BP在mCBP宿主中表现出蓝绿色发射，峰值波长为491 nm，非常高的光致发光量子产率（PLQY）为95％。为了研究邻联苯取代对TADF分子的激发态动力学和光物理性质的影响，我们对4mCzBN-BP进行了时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）计算和两个具有相似分子结构的多咔唑TADF分子。可以在4mCzBN-BP的联苯上形成能量（2.81 eV）接近最低单线态电荷转移态（1 CT）的局部激发三线态（3 LE）。然而，由于联苯在三重态下的平面化和相邻咔唑供体引起的大位阻，联苯上的3 LE只能由4mCzBN-BP可能构象的子集形成固体mCBP宿主中的分子，导致延迟荧光的多指数衰减。使用基于4