3-(naphthalen-1-yl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one | 20894-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)-prop2-en-1-one；3-naphthalen-1-yl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 20894-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: VEBMVKFCWFEXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型近红外（NIR）氮杂-硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的合成，结构和光学研究

  摘要：

  设计并合成了六种供体-受体型近红外（NIR）氮杂-硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）染料及其相应的氮杂-双吡啶。在氮杂-BODIPY核心的1,7位上的供体部分从萘基到N-苯基咔唑到N-丁基咔唑。在氮杂-BODIPYs中的3,5位也被苯基或噻吩基取代。进行了光物理，电化学和计算研究。相对于母体四苯基氮杂-BODIPY，氮杂-BODIPYs的吸收和发射光谱显着红移（≈100nm）。荧光研究表明，在所有正在研究的化合物中，有效的能量转移（高达93％）从供体基团转移至aza–BODIPY核心。依赖时间（TD）-DFT的研究表明，在所有研究的aza-BODIPY中，能量供体基团与aza-dipyrrin单元之间有效的电子相互作用。通过循环伏安数据计算得出的HOMO-LUMO缺口（ΔE）相对于其相应的氮杂-双吡啶类化合物而言，六个氮杂-BODIPY更低。

  DOI：

  10.1002/asia.201600167
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 1-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.42g的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型近红外（NIR）氮杂-硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的合成，结构和光学研究

  摘要：

  设计并合成了六种供体-受体型近红外（NIR）氮杂-硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）染料及其相应的氮杂-双吡啶。在氮杂-BODIPY核心的1,7位上的供体部分从萘基到N-苯基咔唑到N-丁基咔唑。在氮杂-BODIPYs中的3,5位也被苯基或噻吩基取代。进行了光物理，电化学和计算研究。相对于母体四苯基氮杂-BODIPY，氮杂-BODIPYs的吸收和发射光谱显着红移（≈100nm）。荧光研究表明，在所有正在研究的化合物中，有效的能量转移（高达93％）从供体基团转移至aza–BODIPY核心。依赖时间（TD）-DFT的研究表明，在所有研究的aza-BODIPY中，能量供体基团与aza-dipyrrin单元之间有效的电子相互作用。通过循环伏安数据计算得出的HOMO-LUMO缺口（ΔE）相对于其相应的氮杂-双吡啶类化合物而言，六个氮杂-BODIPY更低。

  DOI：

  10.1002/asia.201600167

文献信息

• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Imidazole derivatives having an inhibitory activity for farnesyl transferase and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US06268363B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention relates to a novel imidazole derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which A, n1 and Y are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to intermediates which are used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型咪唑衍生物，其化学式表示为（1），该化合物对法尼基转移酶具有抑制活性，或者其药学上可接受的盐或同分异构体，其中A、n1和Y在规范中有定义；制备化合物（1）的方法；用于制备化合物（1）的中间体；以及包含化合物（1）作为活性成分的药物组合物。
• Green synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activities of some new pyrazolines, pyrimidines and naphthyridines based on 1,3-di(thien-2-yl)prop-2-en-1-one using choline chloride-urea mixture as a deep eutectic solvent
  作者：Enas Mohamed、Abdelmotaal Abdelmajeid、Mohamed Behalo、Ali Abel-Maaboud、Kaouser Hebaish

  DOI：10.21608/ejchem.2021.95621.4488

  日期：2021.10.17

  An efficient and facile green synthesis of chalcone derivatives 1a-d was achieved by treatment of aromatic aldehydes with 2-acetylthiophene in the presence of choline chloride-urea mixture as a deep eutectic solvent. Chalcone 1a was used as a reactive key precursor to design a series of bio-active heterocycles such as pyrimidine, pyrazoline, pyridine, pyridopyrimidine and naphthyridine. The Structural formula of derivatives were confirmed and characterized by their elemental analyses and spectral data (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR). In addition, the synthesized derivatives were evaluated for their antimicrobial activities, it was found that compounds 3, 8 and 9a exhibited potent antifungal activity in comparison with the standard drug. Cytotoxicity against breast cancer (MCF7) was screened also and most compounds showed low to moderate activity. The results of the viral screening against HBV of selected compounds indicated that compounds (9b, 15), 8, (3, 6), and 5 showed moderate viral replication inhibition.

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。
• Synthesis of (4-Trifluoromethyl)isoxazoles through a Tandem Trifluoromethyloximation/Cyclization/Elimination Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Paramita Pattanayak、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03053

  日期：——

  pharmaceutically potential heteroaromatics, i.e., 4-(trifluoromethyl)isoxazoles including a trifluoromethyl analogue of an anticancer agent. The transformation requires only a couple of commercially available and cheap reagents i.e., CF3SO2Na as the trifluoromethyl source, and tBuONO as an oxidant as well as a source of N and O. Notably, 5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles were further synthetically diversified

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。
• Exploring the impact of trifluoromethyl (–CF3) functional group on the anti-cancer activity of isoxazole-based molecules: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Paramita Pattanayak、Sripathi Nikhitha、Debojyoti Halder、Balaram Ghosh、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d4ra02856b

  日期：——

  4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)isoxazole 14, we designed a set of 4-(trifluoromethyl)isoxazoles for synthesis and further anti-cancer evaluation. Among various molecules, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 2g (IC50 = 2.63 μM) and 3-(thiophen-2-yl)-5-(4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 5 (IC50 = 3.09 μM) exhibited the best anti-cancer activity

  在此，我们报告了一系列完全取代的 4-(三氟甲基)异恶唑的设计和合成，并评估了它们对 MCF-7、4T1 和 PC-3 细胞系的抗癌活性，作为概念验证研究。 4-(三氟甲基)异恶唑是一类合成上具有挑战性的分子，迄今为止开发出的合成方法很少，并且所有方法都受到一些严重的限制。最近，我们开发了一种新颖的、无金属的通用合成策略，以使用廉价的 CF 3 SO 2 Na 作为 –CF 3基团的来源和多任务t BuONO 作为原料，从容易获得的查尔酮开始获得具有合成挑战性的 4-(三氟甲基)异恶唑。氧化剂以及N和O的来源，因此我们克服了以前方法的局限性。基于异恶唑类抗癌剂 3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)异恶唑14的结构，我们设计了一组用于合成和合成的 4-(三氟甲基)异恶唑。进一步的抗癌评价。在各种分子中，3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4-(三氟甲基)异恶唑2g