2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 | 2181-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione-2-yl)methane
• 英文别名: Methylen-bis-dimedon；2,2'-methylenebis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)；Formaldehyd-dimedon；Formaldimedon；bis-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl) methane；Formaldehyd-bis-dimedon；formaldehyde dimethone；Dimedon-formaldehyd；Formaldehydemethon；formaldomedone；2-[(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 2181-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: JSCUZLUQVFQIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 盐酸 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Kowjalgi; Iyer, Journal of the Indian Institute of Science, 1952, vol. 34, p. 5,8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 聚合甲醛 作用下， 生成 2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Fresenius Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1929, vol. 77, p. 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging supramolecular catalysis and aminocatalysis: amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) as efficient and recyclable supramolecular catalysts for the synthesis of tetraketones
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c6ra01002d

  日期：——

  β-CD were synthesized and employed in the catalytic synthesis of a series of tetraketones as supramolecular catalysts in water for the first time. Yields of 58–97% were obtained with up to 30 examples of substrate. The catalyst could be recycled easily, while a 92% yield and 84% rate of catalyst recovery could be achieved after 8 cycles of catalyst recycling. Moreover, a catalytic mechanism merging

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，
• An intramolecular NADH model containing an activating acidic group
  作者：Serjinder Singh、Sarita Nagrath、Minakshi Chanana

  DOI：10.1039/c39860000282

  日期：——

  The acridan derivative (1) as a model for NADH reduces alcohols and imines without any external activation by acids whereas similar models such as (2) with equimolar amounts of acetic acid in neutral solvents did not effect any reduction; an analogy with similar reductions by oxidoreductases is demonstrated.

  作为NADH的模型的cri啶衍生物（1）可以还原醇和亚胺，而不会被酸进行任何外部活化，而类似的模型，例如（2），在中性溶剂中具有等摩尔量的乙酸，则不会产生任何还原作用；证明了类似的氧化还原酶还原作用。
• Selective Conversion of Carbon Dioxide to Formaldehyde via a Bis(silyl)acetal: Incorporation of Isotopically Labeled C₁ Moieties Derived from Carbon Dioxide into Organic Molecules
  作者：Michael Rauch、Zack Strater、Gerard Parkin

  DOI：10.1021/jacs.9b08342

  日期：2019.11.6

  The conversion of carbon dioxide to formaldehyde is a transformation that is of considerable significance in view of the fact that formaldehyde is a widely used chemical, but this conversion is challenging because CO2 is resistant to chemical transformations. Therefore, we report here that formaldehyde can be readily obtained from CO2 at room temperature via the bis(silyl)acetal, H2C(OSiPh3)2. Specifically

  鉴于甲醛是一种广泛使用的化学品，将二氧化碳转化为甲醛是一种具有相当意义的转化，但这种转化具有挑战性，因为 CO2 对化学转化具有抵抗力。因此，我们在此报告，在室温下可以通过双（甲硅烷基）缩醛 H2C(OSiPh3)2 从 中轻松获得甲醛。具体而言，在室温下用 CsF 处理后，甲醛会从 H2C(OSiPh3)2 中释放出来。H2C(OSiPh3)2 因此充当甲醛替代物并提供将 CHx (x = 1 或 2) 部分结合到有机分子中的方法。也可以合成 H2C(OSiPh3)2 的同位素体，从而提供一种方便的方法来使用 作为有机分子中同位素标记的来源。
• Electrophilic substitution in pyrroles. Part 5. Reaction of dipyrrylmethanes with arenediazonium ions
  作者：Anthony R. Butler、Peter T. Shepherd

  DOI：10.1039/p29800000113

  日期：——

  Dipyrrylmethanes react with arenediazonium ions in acid solution to form azopyrroles and formaldehyde. At low pH cleavage of the methylene bridge is brought about by attack of hydrogen ions, but at higher pH arenediazonium ions assume this role. In the reaction of benzylpyrrole, benzyl alcohol was detected as a product, suggesting formation of a benzyl carbonium ion. The relevance of these studies to the

  二吡咯甲烷在酸性溶液中与苯并重氮离子反应形成偶氮吡咯和甲醛。在低pH值下，亚甲基桥的裂解是由氢离子的侵蚀引起的，但在较高pH值下，ned重氮离子承担了这一作用。在苄基吡咯的反应中，检测到苯甲醇为产物，表明形成了苄基碳鎓离子。考虑这些研究与胆红素的范登伯格试验的相关性。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part xvii. Reactivity of carbon-carbon double bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Kyu Wan Lee、Wolf Mehl、Nubar Ozbalik、Li Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90511-3

  日期：1990.1

  The Gif oxidation systems cleave methylidene olefins into the ketone or aldehyde and formaldehyde. This is considered to be a further manifestation of an Vfe oxenoid species. Similarly, more substituted olefins are oxidized to the corresponding unsaturated ketones or aldehydes. The oxidation of limonene afforded the ketone 24 resulting from methylene cleavage and racemic carvone 25. The latter is considered

  Gif氧化系统将亚甲基烯烃裂解为酮或醛和甲醛。这被认为是V fe类异戊二烯物质的进一步表现。类似地，更多取代的烯烃被氧化成相应的不饱和酮或醛。柠檬烯的氧化提供了由亚甲基裂解和外消旋香芹酮25产生的酮24。后者被认为起源于对称的铁π-烯丙基络合物。