(E)-3-Phenyl-acrylic acid (3aR,4S,5S,5aR,8aR,8bR)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester | 769931-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-acrylic acid (3aR,4S,5S,5aR,8aR,8bR)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,6R,7S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 769931-81-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈
• 分子量: 474.551
• InChiKey: IKJPRMPCAZRHLB-CATPLINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-acrylic acid (3aR,4S,5S,5aR,8aR,8bR)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-3-(benzylthio)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3aR,4R,5S,5aS,8aS,8bR)-5-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-Phenyl-acrylic acid (3aR,4S,5S,5aR,8aR,8bR)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e