(-)-3-(benzylthio)-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-3-(benzylthio)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 3-(benzylthio)-3-phenylpropanoic acid；(3R)-3-benzylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: MTZOMQADWGYRBE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-D-3-O-[(E)-phenyl-prop-2-enoyl]-4-O-trimethylacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-3-(benzylthio)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e

文献信息

• Highly enantioselective sulpha-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl scaffolds catalysed by allyloxy-N-(1-benzyl) cinchonidinium bromide in water at room temperature
  作者：Piyush N. Kalaria、Jemin R. Avalani、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.005

  日期：2016.10

  Allyloxy-N-(1-benzyl) cinchonidinium bromide was found to be an effective organocatalyst for asymmetric Michael reactions of thiols with various alpha,beta-unsaturated ketones, acids and esters to provide optically active sulphides with high enantiomeric excess (91-100% ee) and chemical yields (up to >98%). The reaction was performed with 2-8 mol % of catalyst in water at room temperature using tetra-n-butyl ammonium fluoride as an additive. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inositols as chiral templates: 1,4-conjugate addition to tethered cinnamic esters
  作者：Ghislaine Cousins、Andrew Falshaw、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/b408467e

  日期：——

  The 1,4-addition of thio nucleophiles to chiro-inositols containing a cinnamyl Michael acceptor proceeded with excellent diastereochemical induction and good yields. Cleavage of the inositol auxiliary provides beta-thio hydrocinnamic acids in >99% ee's.

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。