2-[(4-(羟甲基-3-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙酸 | 1234793-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-(羟甲基-3-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙酸
• 英文名称: 2-[(4-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl)sulfinyl]acetic acid
• 英文别名: 2-methoxy-4-carboxymethylsulfinylbenzyl alcohol；2-((4-(Hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl)sulfinyl)acetic acid；2-[4-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]sulfinylacetic acid
• CAS: 1234793-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: XXALTGPXHTYSPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 双氧水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(4-(羟甲基-3-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苯甲醇作为 Fmoc/tBu 固相肽合成策略的安全连接剂

  摘要：

  Fmoc 和 Boc 基团是用于保护固相肽合成 (SPPS) 中 α-氨基功能的两个主要基团。在这方面，Mmsb 链接器的使用允许这两个组的组合。Peptide-O-Mmsb-Resin 对分别用于去除 Fmoc 和 Boc 的哌啶和三氟乙酸 (TFA) 处理是稳定的。肽在两步方案中分离，即用 Me 3 SiCl 和 Ph 3将亚砜还原为硫化物P，然后用 TFA 治疗。该策略的优势已通过以下方式得到证明：在易于发生这种副反应的序列中制备不形成二酮哌嗪的肽；树脂上环化，无需使用 Pd(0) 等常见有机试剂，但在生物实验室中难以使用；在总侧链未保护的肽中形成树脂上的二硫化物。随附手稿中描述的 Mmsb 接头与 Msib（4-（甲基亚磺酰基）苄基）和 Msbh（4,4'-双（甲基亚磺酰基）二苯甲基）一起使用，为 SPPS 保护基方案增加了第四维。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01057
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-芴甲氧羰基-DL-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 2-[(4-(羟甲基-3-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苯甲醇作为 Fmoc/tBu 固相肽合成策略的安全连接剂

  摘要：

  Fmoc 和 Boc 基团是用于保护固相肽合成 (SPPS) 中 α-氨基功能的两个主要基团。在这方面，Mmsb 链接器的使用允许这两个组的组合。Peptide-O-Mmsb-Resin 对分别用于去除 Fmoc 和 Boc 的哌啶和三氟乙酸 (TFA) 处理是稳定的。肽在两步方案中分离，即用 Me 3 SiCl 和 Ph 3将亚砜还原为硫化物P，然后用 TFA 治疗。该策略的优势已通过以下方式得到证明：在易于发生这种副反应的序列中制备不形成二酮哌嗪的肽；树脂上环化，无需使用 Pd(0) 等常见有机试剂，但在生物实验室中难以使用；在总侧链未保护的肽中形成树脂上的二硫化物。随附手稿中描述的 Mmsb 接头与 Msib（4-（甲基亚磺酰基）苄基）和 Msbh（4,4'-双（甲基亚磺酰基）二苯甲基）一起使用，为 SPPS 保护基方案增加了第四维。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01057

文献信息

• A new safety-catch protecting group and linker for solid-phase synthesis
  作者：Sathiah Thennarasu、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.047

  日期：2010.6

  The use of two derivatives of 2-methoxy-4-methylsulfinylbenzyl alcohol is demonstrated as a safety-catch protecting group and linker for solid-phase peptide synthesis. The protecting group and linker are stable to TFA and are readily removed under reductive acidolytic conditions.

  已证明使用2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苄基醇的两种衍生物作为安全捕获保护基和固相肽合成的连接基。该保护基和连接基对TFA稳定，并且在还原性酸解条件下容易除去。
• Semipermanent <i>C</i>-Terminal Carboxylic Acid Protecting Group: Application to Solubilizing Peptides and Fragment Condensation
  作者：Marta Paradís-Bas、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol5033943

  日期：2015.1.16

  The 2-methoxy-4-methylsulfinylbenzyl alcohol (Mmsb-OH) safety-catch linker has been described as a useful tool to overcome two obstacles in peptide synthesis: the solubility and fragment condensation of peptides. The incorporation of the linker into an insoluble peptide target, thereby allowing the conjugation of a poly-Lys as a “solubilizing tag”, notably enhanced the solubility of the peptide. The

  2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苄基醇（Mmsb-OH）安全捕获接头已被描述为克服肽合成中两个障碍的有用工具：肽的溶解性和片段缩合。将接头掺入不溶性肽靶中，从而允许聚-赖氨酸的缀合作为“增溶标签”，显着增强了肽的溶解性。除去该接头的选择性条件有利于其作为半永久性C-末端保护基的结合，从而允许肽的片段缩合。
• 2-Methoxy-4-methylsulfinylbenzyl Alcohol as a Safety-Catch Linker for the Fmoc/<i>t</i>Bu Solid-Phase Peptide Synthesis Strategy
  作者：K. P. Nandhini、Fernando Albericio、Beatriz G. de la Torre

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01057

  日期：2022.8.5

  Fmoc and Boc group are the two main groups used to protect the α-amino function in Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS). In this regard, the use of the Mmsb linker allows the combination of these two groups. Peptide-O-Mmsb-Resin is stable to the piperidine and trifluoroacetic acid (TFA) treatment used to remove Fmoc and Boc, respectively. The peptide is detached in a two-step protocol, namely reduction

  Fmoc 和 Boc 基团是用于保护固相肽合成 (SPPS) 中 α-氨基功能的两个主要基团。在这方面，Mmsb 链接器的使用允许这两个组的组合。Peptide-O-Mmsb-Resin 对分别用于去除 Fmoc 和 Boc 的哌啶和三氟乙酸 (TFA) 处理是稳定的。肽在两步方案中分离，即用 Me 3 SiCl 和 Ph 3将亚砜还原为硫化物P，然后用 TFA 治疗。该策略的优势已通过以下方式得到证明：在易于发生这种副反应的序列中制备不形成二酮哌嗪的肽；树脂上环化，无需使用 Pd(0) 等常见有机试剂，但在生物实验室中难以使用；在总侧链未保护的肽中形成树脂上的二硫化物。随附手稿中描述的 Mmsb 接头与 Msib（4-（甲基亚磺酰基）苄基）和 Msbh（4,4'-双（甲基亚磺酰基）二苯甲基）一起使用，为 SPPS 保护基方案增加了第四维。