2-bromo-6-(N-(tert-butoxycarbonyl)methyl-N-methylamino)naphthalene | 1255142-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(N-(tert-butoxycarbonyl)methyl-N-methylamino)naphthalene
• 英文别名: 2-N-methyl-N-[(t-butoxycarbonyl)methyl]amino-6-bromonaphthalene；2-bromo-6-N-(tert-butoxycarbonyl)methyl-N-methylaminonaphthalene；Tert-butyl 2-[(6-bromonaphthalen-2-yl)-methylamino]acetate
• CAS: 1255142-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₂
• 分子量: 350.255
• InChiKey: ILINAWPUAVSMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(N-(tert-butoxycarbonyl)methyl-N-methylamino)naphthalene 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 N-(4-((2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)amino)-3-methoxyphenyl)-2-((6-(5-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzo[d]oxazol-2-yl)naphthalen-2-yl)(methyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用双光子荧光探针对活组织中的胞质和线粒体锌离子进行双色成像†

  摘要：

  我们报告了Zn 2+离子的双光子探针，该探针可通过双色TPM成像同时检测活细胞和活组织中115毫米深度的细胞质和线粒体Zn 2+离子，而对其他生物学相关物种的干扰最小。

  DOI：

  10.1039/c4ob00101j
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-bromo-6-(N-(tert-butoxycarbonyl)methyl-N-methylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用双光子荧光探针对钠/钙离子活性进行双色成像

  摘要：

  一个双光子探针（BCaM）在响应Ca 2+的情况下显示了双光子发射荧光增强了14倍，并且对近膜Ca 2+离子具有很高的灵敏度和选择性（参见图片）。与已知的Na +双光子探针ANa1结合使用，BCaM可以长时间对活细胞和组织内深度超过100μm的组织中的Ca 2+ / Na +活性进行双色成像，而无需进行光漂白。

  DOI：

  10.1002/anie.201002907

文献信息

• DUAL-COLOR IMAGING METHOD OF SODIUM/CALCIUM ACTIVITIES USING TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES AND PREPARATION METHOD OF TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES
  申请人：Kim Hwan Myung

  公开号：US20120035360A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Provided are a method for dual-color imaging of sodium/calcium activities using a two-photon fluorescent probe and a method for preparing the two-photon fluorescent probe. The disclosed two-photon fluorescent probe for detecting calcium ions near the cell membrane reacts with calcium cations to exhibit strong two-photon fluorescence and may be selectively and easily loaded into the cell membrane by forming a complex with a calcium ion. Further, it allows imaging of the distribution of calcium cations in a living cell or tissue since it can selectively detect calcium ions in the living cell or tissue at a depth of 100 to 200 μm for more than 60 minutes. In addition, by staining the living cell or tissue with two probes of different fluorescent colors, the calcium and sodium activities can be imaged simultaneously at different channels.

  提供了一种使用双光子荧光探针进行钠/钙活性双色成像的方法，以及制备双光子荧光探针的方法。公开的用于检测细胞膜附近钙离子的双光子荧光探针与钙阳离子反应，显示强烈的双光子荧光，并且可以通过与钙离子形成复合物而被选择性且轻松地装载到细胞膜中。此外，它允许成像活细胞或组织中钙阳离子的分布，因为它可以选择性地检测活细胞或组织中深度达100至200微米的钙离子超过60分钟。此外，通过用两种不同荧光颜色的两个探针染色活细胞或组织，可以同时在不同通道上成像钙和钠的活性。
• US8557811B2
  申请人：——

  公开号：US8557811B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• Dual-Color Imaging of Sodium/Calcium Ion Activities with Two-Photon Fluorescent Probes
  作者：Hyung Joong Kim、Ji Hee Han、Mi Kyung Kim、Chang Su Lim、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.201002907

  日期：2010.9.10

  A two‐photon probe (BCaM) shows 14‐fold enhancement in two‐photon emission fluorescence in response to Ca2+ and shows high sensitivity and selectivity for near‐membrane Ca2+ ions (see picture). Combined with the known Na+ two‐photon probe ANa1, BCaM allows simultaneous dual‐color imaging of Ca2+/Na+ activities within live cells and in tissues at more than 100 μm depth for long time periods without

  一个双光子探针（BCaM）在响应Ca 2+的情况下显示了双光子发射荧光增强了14倍，并且对近膜Ca 2+离子具有很高的灵敏度和选择性（参见图片）。与已知的Na +双光子探针ANa1结合使用，BCaM可以长时间对活细胞和组织内深度超过100μm的组织中的Ca 2+ / Na +活性进行双色成像，而无需进行光漂白。
• Dual-color imaging of cytosolic and mitochondrial zinc ions in live tissues with two-photon fluorescent probes
  作者：Kailash Rathore、Chang Su Lim、Young Lee、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/c4ob00101j

  日期：——

  We report two-photon probes for Zn2+ ions that can simultaneously detect cytosolic and mitochondrial Zn2+ ions in live cells and living tissues at 115 mm depth by dual-color TPM imaging with minimum interference from other biologically relevant species.

  我们报告了Zn 2+离子的双光子探针，该探针可通过双色TPM成像同时检测活细胞和活组织中115毫米深度的细胞质和线粒体Zn 2+离子，而对其他生物学相关物种的干扰最小。