benzo[d]oxazol-2-yl(4-bromophenyl)methanone | 1258498-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl(4-bromophenyl)methanone
• 英文别名: Benzo[d]oxazol-2-yl(4-bromophenyl)methanone；1,3-benzoxazol-2-yl-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 1258498-77-9
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: UCMHKNFMLFTZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  434.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]oxazol-2-yl(4-bromophenyl)methanone 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 2-((2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2,5-bis(4-bromophenyl)-2H-imidazol-4-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  由 2-((5H-1,2,3-Dithiazol-5-ylidene) 合成 2-((2-(苯并[d] 恶唑-2-基)-2H-咪唑-4-基)氨基)-苯酚) 氨基) 苯酚通过前所未有的由两个 Methanimino 基团形成的咪唑环

  摘要：

  已经开发了从容易获得的 2-((4-芳基(噻吩基)-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)氨基)酚类合成四个取代咪唑的新途径。苯并[d]恶唑-2-基(芳基(噻吩基))甲胺被证明是其合成中的关键中间体。由两种甲胺衍生物形成咪唑环可能包括打开一个苯并恶唑环，然后通过 N-甲胺原子的分子间亲核攻击对另一种甲胺的碳原子进行闭环。

  DOI：

  10.3390/molecules25173768
• 作为产物：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由 2-((5H-1,2,3-Dithiazol-5-ylidene) 合成 2-((2-(苯并[d] 恶唑-2-基)-2H-咪唑-4-基)氨基)-苯酚) 氨基) 苯酚通过前所未有的由两个 Methanimino 基团形成的咪唑环

  摘要：

  已经开发了从容易获得的 2-((4-芳基(噻吩基)-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)氨基)酚类合成四个取代咪唑的新途径。苯并[d]恶唑-2-基(芳基(噻吩基))甲胺被证明是其合成中的关键中间体。由两种甲胺衍生物形成咪唑环可能包括打开一个苯并恶唑环，然后通过 N-甲胺原子的分子间亲核攻击对另一种甲胺的碳原子进行闭环。

  DOI：

  10.3390/molecules25173768

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• A Sustainable Synthesis of 2-Benzoxazyl and 2-Benzothiazyl Ketones from Alkynyl Bromides and 2-Amino(thio)phenols Promoted by a Recyclable Catalytic System
  作者：Liangyan Cui、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201100472

  日期：2012.4

  An environmentally and economically sustainable synthesis of 2‐benzoxazyl ketones and 2‐benzothiazyl ketones through FeCl3·6H2O catalyzed tandem reactions of alkynyl bromides with 2‐amino(thio)phenols in [bmim]BF4 has been developed. Remarkable advantages of this new synthetic strategy include high efficiency, readily available starting materials, and recyclable catalyst and reaction medium.

  通过FeCl 3 ·6H 2 O催化炔基溴化物与2-氨基（硫代）苯酚在[bmim] BF 4中的串联反应，在环境和经济上可持续地合成2-苯并恶唑酮和2-苯并噻唑酮。这种新的合成策略的显着优势包括高效，易于获得的原料以及可循环使用的催化剂和反应介质。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Heteroarenes by sp²CH Functionalization
  作者：Ke Yang、Cheng Zhang、Peng Wang、Yan Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201402516

  日期：2014.6.10

  azole derivatives with α‐oxoglyoxylic acids has been developed. This work represents the first example of decarboxylative cross‐coupling reactions, in a CH bond functionalization manner, through nickel catalysis, and tolerates various functional groups. Additionally, this approach provides an efficient access to azole ketones, an important structural motif in many medicinal compounds with a broad

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative CH Activation of Heteroarenes
  作者：Xiao-Feng Wu、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201003895

  日期：——

  Not only carbonylation: The first carbonylative cross‐coupling reactions towards ketones using CH activation have been developed. Various heteroarenes, such as oxazoles, thiazoles, and imidazoles were used as coupling partners in this methodology. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, dppp=1,3‐bisdiphenylphosphinopropane, DMF=N,N‐dimethylformamide.

  不仅羰基化：已经开发出使用CH活化作用与酮进行的首个羰基交叉偶联反应。在该方法中，各种杂芳基化合物，例如恶唑，噻唑和咪唑被用作偶联伴侣。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，dppp ＝ 1，3-双二苯基膦基丙烷，DMF ＝N，N-二甲基甲酰胺。
• Palladium(II)/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Direct C–H Acylation of Heteroarenes with <i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02877

  日期：2017.10.6

  N-Acylsaccharin represents a facile acyl group transfer agent to heteroarenes in the presence of Pd(II)/NHC complexes appended with a pyrene unit. Catalytic acylation of heteroarenes was enhanced by the noncovalent interaction between the pyrene unit and substrates. High functional group tolerance, broad substrate scope, and moderate to good yields of 2-acylated azoles are added features of this method

  N-酰基糖精代表在附有pyr单元的Pd（II）/ NHC络合物存在下向杂芳烃的简便酰基转移剂。are单元和底物之间的非共价相互作用增强了杂芳烃的催化酰化作用。高官能团耐受性，宽泛的底物范围以及中等至良好的2-酰化吡咯收率是该方法的特色。