(7S)-7-methylheptadecane | 55194-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (7S)-7-methylheptadecane
• 英文别名: (S)-7-methylheptadecane；7S-Methylheptadecane
• CAS: 55194-51-9
• 化学式: C₁₈H₃₈
• 分子量: 254.5
• InChiKey: AZGIFKCGYRMPKP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Hexyl-undecyl)-[1,3]dithiane 在 镍 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(7S)-7-methylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Enantioselective Synthesis of Alkyl-Branched Alkanes. Synthesis of the Stereoisomers of 7,11-Dimethylheptadecane and 7-Methylheptadecane, Components of the Pheromone of <i>Lambdina</i> Species
  作者：David D. Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0055436

  日期：2000.11.1

  The stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane and 7-methylheptadecane have been synthesized. The key step used has been the intramolecular hydride transfer from a secondary gamma-benzyloxy group with defined absolute stereochemistry to a cation generated by Lewis acid treatment of the suitable tertiary Co(2)(CO)(6)-complexed propargylic alcohol. The application of this method provided stereochemically

  已经合成了7，11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的立体异构体。使用的关键步骤是分子内氢化物从具有定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到通过路易斯酸处理合适的叔Co（2）（CO）（6）-复杂的炔丙醇而生成的阳离子。该方法的应用提供了立体化学定义的α-烷基-γ-羟基-乙炔，所述α-烷基-γ-羟基-乙炔在氢化并进一步还原性除去羟基后产生仲烷基烃。
• Asymmetric synthesis of sex pheromone of the western hemlock looper, Lambdina fiscellaria lugubrosa (Hulst)
  作者：Xueyang Wang、Yuxiong Yang、Biyu An、Jianwei Wu、Yiyi Li、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154401

  日期：2023.3

  been synthesized in 36–50% total yield using the enantiomers of 2-methyloxiraneoxide as chiral sources. The key steps of this strategy involved CuI catalyzed ring-opening of chiral 2-methyloxiraneoxide, stereospecific inversion of secondary tosylate and Wittig coupling of the aldehyde with chiral phosphonium salt. The synthetic pheromones would be used to monitor and control this pest.

  西部铁杉尺蠖是一种经济上重要的针叶树脱叶剂。使用 2-methyloxiraneoxide 的对映异构体作为手性来源，其性信息素的总收率为 36-50%。该策略的关键步骤包括 CuI 催化的手性 2-甲基环氧乙烷氧化物的开环、仲甲苯磺酸盐的立体特异性转化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成信息素将用于监测和控制这种害虫。