(E)-(S)-Undec-4-en-6-ol | 109526-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-Undec-4-en-6-ol
• 英文别名: (E,6S)-undec-4-en-6-ol
• CAS: 109526-64-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: XPMDRIASIWBCFL-MXMFLMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-Undec-4-en-6-ol 在 臭氧 作用下， 生成 (S)-(-)-2-acetoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  一种实用，有效的方法，通过（E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的动力学拆分，通过无尖锐方法制备仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体

  摘要：

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。

  DOI：

  10.1039/c39860001323
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯-3-酮 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(S)-Undec-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的γ-碘烯丙基醇的高效合成及其转化为各种光学活性的烯丙基醇

  摘要：

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91371-1

文献信息

• Dramatic titanium alkoxide effect in the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Stefan Nowotny、Stephan Vettel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60721-9

  日期：1994.6

  The use of Ti(Ot-Bu)4, or related bulky titanium(IV) alkoxides, as cocatalysts instead of Ti(Oi-Pr)4 in the enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes in the presence of the catalyst 2 (8 mol%) leads to a dramatic improvement of the enantioselectivity (0%ee to 93%ee). The scope and the limitations of this effect are described.

  使用的Ti（O的吨-Bu）4，或相关的笨重的钛（IV）醇盐，作为助催化剂的钛代替（O我-Pr）4在对映选择性加成二甲基锌在催化剂的存在下的醛2（8 mol％）导致对映选择性的显着提高（0％ee至93％ee）。描述了这种效果的范围和局限性。
• STEIN, WOLFGANG;ZINSMEISTER, H. DIETMAR, Z. NATURFORSCH. C , 45,(1990) N-2, C. 25-31
  作者：STEIN, WOLFGANG、ZINSMEISTER, H. DIETMAR

  DOI：——

  日期：——
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;WAKASA, TAKENORI;OKAMOTO, SENTARO;SHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6351-6354
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、WAKASA, TAKENORI、OKAMOTO, SENTARO、SHI+

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient synthesis of optically pure γ-iodo allylic alcohols and their conversion into various optically active allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Takenori Wakasa、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato、Katsuaki Miyaji、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91371-1

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-iodo allylic alcohols by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction proceeds with very large rate differences for the two enantiomers, thus providing a highly efficient method for preparation of optically pure . The alcohols thus prepared can be readily converted into various secondary allylic alcohols through the coupling reaction with nucleophiles.

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。
• A practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols using kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the sharpless process
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001323

  日期：——

  Kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the Sharpless process, which proceeds with very large rate differences for the two isomers, combined with the reactivity of epoxysilyl compounds affords a practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols.

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。