methyl 2-propyl-1-piperidinecarboxylate | 92599-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-propyl-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-N-methyloxycarbonyl coniine；methyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate；1-Piperidinecarboxylic acid, 2-propyl-, methyl ester
• CAS: 92599-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HGSDQWNVTNZWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-propyl-1-piperidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(羟基甲基)-1-哌啶羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 26.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-propyl-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720

文献信息

• Reaction of an electrogenerated ‘iminium cation pool’ with organometallic reagents. Direct oxidative α-alkylation and -arylation of amine derivatives
  作者：Seiji Suga、Masayuki Okajima、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00128-9

  日期：2001.3

  We have developed an efficient direct oxidative α-alkylation and -arylation of carbamates based on the ‘cation pool’ method. Grignard reagents, organozinc compounds, and organoaluminum compounds are effective as carbon nucleophiles toward iminium cation pools generated by low temperature electrolysis of carbamates.

  我们已经基于“阳离子池”方法开发了一种有效的氨基甲酸酯直接氧化α-烷基化和芳基化方法。格氏试剂，有机锌化合物和有机铝化合物作为碳亲核试剂对氨基甲酸酯的低温电解产生的亚胺阳离子池有效。
• Synthesis of alkaloids from aminol derivatives by β-fragmentation of primary alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.003

  日期：2004.2

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals, often described as low yielding and plagued by side reactions, proceeded in good to excellent yields when aminol derivatives were used as substrates. Remarkably, no side reactions such as hydrogen abstraction or oxidation were observed. The fragmentation can be coupled with an alkylation reaction to give 2-substituted pyrrolidine and piperidine rings such

  当将氨基衍生物用作底物时，通常被描述为低产率并受副反应困扰的伯烷氧基自由基的裂解以良好至优异的产率进行。值得注意的是，未观察到副反应，例如氢提取或氧化。该断裂可以与烷基化反应偶联，得到2-取代的吡咯烷和哌啶环，例如生物碱类似物和官能化的手性氮杂环。
• ACETOXYLATION OF PIPERIDINE DERIVATIVES AT THE 3-POSITION. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PSEUDOCONHYDRINE AND<i>N</i>-METHYLPSEUDOCONHYDRINE
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takenobu Kanazawa、Masahiro Habuka

  DOI：10.1246/cl.1984.1101

  日期：1984.7.5

  Anodic oxidation of N-methoxycarbonylpiperidine derivatives in AcOH gave 2,3-diacetoxylated products, which were shown to be useful intermediates for the stereoselective synthesis of 3-hydroxypiperidine derivatives including pseudoconhydrine and N-methylpseudoconhydrine, the Conium alkaloids.

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。
• Synthesis of alkaloids from amino acids via N-acyliminium ions generated by one-pot radical decarboxylation–oxidation
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00306-3

  日期：2000.4

  A one-pot methodology for the synthesis of α-substituted nitrogen heterocycles from commercial amino acids has been developed. Good stereoselectivity can be achieved with chiral substituted rings. This procedure has been applied to the synthesis of piperidine, pyrrolidine and indolizidinone alkaloids.

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。
• Hydroboration of enecarbamates and the synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60402-1

  日期：1993.11

  The beta-hydroxypiperidine alkaloids 5, 6 and 8 were diastereoselectively synthesized using hydroboration of enecarbamates 2b-c as a key step.