1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene | 82777-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-([1,10-biphenyl]-4-yl)naphthalene；1-(1,1'-biphenyl-4-yl)naphthalene；1-(biphenyl-4-yl)naphthalene；1-(4-biphenylyl)naphthalene；1-biphenyl-4-yl-naphthalene；1-(4-biphenyl)naphthalene；1-[(1,1'-Biphenyl)-4-yl]naphthalene；1-(4-phenylphenyl)naphthalene
• CAS: 82777-03-5
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: ASRMSKKXNBVMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

  设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物，可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外，这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外，由于顺式/反式，带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之，标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
• Modified (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Complexes for Room-Temperature Suzuki−Miyaura and Buchwald−Hartwig Reactions
  作者：Nicolas Marion、Oscar Navarro、Jianguo Mei、Edwin D. Stevens、Natalie M. Scott、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja057704z

  日期：2006.3.1

  activation step. This translates into higher catalytic activity in the Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, allowing for the coupling of unactivated aryl chlorides at room temperature in minutes. In the Suzuki-Miyaura reaction, aryl triflates, bromides, and chlorides react with boronic acids using very low catalyst loading. In the N-aryl amination reaction, a wide range of substrates has been

  一系列 (NHC)Pd(R-烯丙基)Cl 配合物 [NHC: IPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, SIPr = N,N'-bis(2,6 -二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基；R = H, Me, gem-Me2, Ph] 已被合成并充分表征。与 (NHC)Pd(烯丙基)Cl 相比，烯丙基支架末端位置的取代有利于更容易的活化步骤。这在 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 反应中转化为更高的催化活性，允许在室温下在几分钟内偶联未活化的芳基氯化物。在 Suzuki-Miyaura 反应中，芳基三氟甲磺酸酯、溴化物和氯化物使用非常低的催化剂负载量与硼酸反应。在N-芳基胺化反应中，广泛的底物得到了有效偶联；伯-, 仲-, 烷基-, 或芳基胺与未活化、中性和活化的芳基氯化物和溴化物以
• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• Iodine-Promoted Metal-Free Aromatization: Synthesis of Biaryls, Oligo<i>p</i>-Phenylenes and A-Ring Modified Steroids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Alexis Castillo、Lucia Silva、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/adsc.201500303

  日期：2015.10.12

  efficient procedures based on the use of iodine for the synthesis of biaryls from arylcyclohexenols or arylcyclohexanols using sub-stoichiometric/catalytic iodine and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidant. Heteroarylcyclohexanols also produced the corresponding biaryl products. It was proven that biphenyl can also be efficiently obtained when the quantity of iodine was reduced to 0.05 equiv. The method

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。
• Preparation and Conformational Properties of Several 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Yasuhiro Fujioka、Hiroshi Mizutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.845

  日期：1982.3

  spectral studies of the 1,8-diarylnaphthalenes indicated the presence of a face-to-face arrangement of aromatic rings in the peri-position. Two new 8,8′-diaryl-1,1′-binaphthyls, each having two sets of closely held parallel aromatic rings, were isolated as minor coupling products. Trans-trans conformations were proposed for them on the basis of their thermal behavior. Several nickel(II) complexes were found

  六种新的 1,8-二芳基萘，每个都具有紧密的平行芳环，在 N,N'-双（1-甲基）存在下，通过芳基碘化镁和 1,8-二碘萘的 Kharash 型格氏交叉偶联合成。 -3-氧代丁叉基）乙二胺镍（II）作为催化剂。其中，1,8-二(1-萘基)萘以顺式和反式旋转异构体的形式获得，这是由于1,8-位旋转受限。通过差示扫描量热法确认旋转异构体之间在加热至其熔点以上时的相互转化。1,8-二芳基萘的质子磁共振光谱研究表明，在邻位存在芳香环的面对面排列。两个新的 8,8'-二芳基-1,1'-联萘，每个都有两组紧密相连的平行芳环，被分离为次要的偶联产物。根据它们的热行为提出了反式-反式构象。发现几种镍 (II) 配合物是有效的催化剂...