methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: RXACLXJCARXJAZ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(-)-(2R,5S)-epi-pseudoconhydrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-丙基-哌啶-1-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273

文献信息

• C(6)-Alkylation of 3-Hydroxypiperidine via Reductive and Homolytic Cleavage of N,S-Acetals
  作者：Timothy Gallagher、Marc Bartels、Julian Zapico

  DOI：10.1055/s-2004-832846

  日期：——

  N-Carboxymethyl 3-hydroxypiperidine (6) undergoes substitution at C(6) via reductive cleavage of N,S-acetal 8a with lithium naphthalenide (LN) and trapping of the resulting carbanionic intermediate 9 with different electrophiles to give adducts 10. N,S-Acetal 8a also undergoes C-S homolysis and trapping of the resulting radical provides an alternative entry to 2-substituted-5-­hydroxypiperidines.

  N-Carboxymethyl 3-hydroxypiperidine (6) 通过 N,S-乙缩醛 8a 与萘化锂（LN）的还原裂解在 C(6)处发生取代反应，并通过不同的亲电体捕获生成的碳阴离子中间体 9，从而得到加合物 10。N,S-乙缩醛 8a 还会发生 C-S 均解，由此产生的自由基的捕获为 2-取代-5-羟基哌啶提供了另一种入口。
• Hydroboration of enecarbamates and the synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60402-1

  日期：1993.11

  The beta-hydroxypiperidine alkaloids 5, 6 and 8 were diastereoselectively synthesized using hydroboration of enecarbamates 2b-c as a key step.
• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。
• Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302
  作者：Herdeis, Claus、Held, Walter A.、Kirfel, Armin、Schwabenlaender, Franz

  DOI：——

  日期：——