(1R,2R)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol | 190381-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2R)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 190381-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: BSEJNPOHUBQRTO-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-epicatechin tetramethyl ether 3-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-Dimethoxy-6-methoxymethoxy-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-ol 在 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Four Catechin Diastereomer Derivatives

  摘要：

  Asymmetric dihidroxylation of (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-methyl-4,6-dimethoxy-phenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta in the presence of methanesulfonamide, followed by acid catalysed cyclization, afforded the four catechin diastereomers in high enantiomeric excesses and yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00552-2

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).

  本发明提供了一种生产具有各种取代基并能控制立体化学的黄烷衍生物的方法。本发明的方法包括以下步骤：将式（I）表示的苯酚化合物和式（II）表示的醇化合物进行水合缩合，生成式（III）的环氧化物化合物；打开式（III）环氧化物化合物的环氧环，生成式（IV）的含碘化合物；环化含碘化合物，生成式（V）的黄烷衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421
  作者：Van Rensburg, Hendrik、Van Heerden, Pieter S.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of the Four Catechin Diastereomer Derivatives
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00552-2

  日期：1997.4

  Asymmetric dihidroxylation of (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-methyl-4,6-dimethoxy-phenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta in the presence of methanesulfonamide, followed by acid catalysed cyclization, afforded the four catechin diastereomers in high enantiomeric excesses and yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.