Δ¹-butanoylcyclohexene | 30857-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Δ¹-butanoylcyclohexene
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexenyl)-butan-1-one；1-(cyclohexen-1-yl)butan-1-one
• CAS: 30857-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ILBRKAYUOXMAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.950 g/cm3(Temp: 14 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹-butanoylcyclohexene 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-(1,2-dibromocyclohexyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Induced halogenation of alkyl cyclohexenyl ketones involving metal halides, hydrohalogenic acids, and hydrogen peroxide

  摘要：

  The induced halogenation and hydroxyhalogenation of alkyl cyclohexenyl ketones in a system [MHlg + HHlg or HHlg]-H(2)O(2) or in NaOCl was performed and optimum reaction conditions were established. Under mild conditions the electrophilic addition of the halogen or the acid occurred at the multiple bond of the ring with the formation of the corresponding dihalo or hydroxyhalo derivatives of cycloaliphatic ketones. From the compounds obtained epoxy- and dioxyketones of aliphatic series were prepared. Chloro(bromo)hydrins of ketones from the alkylcyclohexane series and oxiranes based thereon are reactive compounds and can be employed as synthons in the organic synthesis.

  DOI：

  10.1134/s107042800902002x
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-2-(3-phenylselanyl-propyl)-1-oxa-spiro[2.5]octane 在 三正丁基氧化磷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Δ¹-butanoylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜分子内自由基环化的新方法

  摘要：

  借助内型分子内自由基环化，实现了从酮到 α,β-环氧亚砜的新环化方法。在这些反应中，在烷基末端具有苯基硒基的 1-氯烷基苯基亚砜充当环化的合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1949

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Configuration and Conformational Study of Some 2-Aryl-trans-decahydroquinolin-4-ones
  作者：N. Bhavani、D. Natarajan

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199608)34:8<582::aid-omr925>3.0.co;2-o

  日期：1996.8

  The assignments of the proton and carbon signals and conformations of substituted 2‐aryl‐trans‐decahydroquinolin‐4‐ones were determined using a combination of 1H, 13C, COSY and HETCOR spectral data. Analysis of the spectral data reveals that these compounds exist predominantly in twin‐chair conformations with the aryl and alkyl substituents in the equatorial orientation. Introduction of an alkyl group

  使用 1H、13C、COZY 和 HETCOR 光谱数据的组合确定了质子和碳信号的分配以及取代的 2-芳基-反式-十氢喹啉-4-酮的构象。光谱数据分析表明，这些化合物主要以双椅构象存在，芳基和烷基取代基在赤道方向。在 C-3 处引入烷基会导致 C-2-C-3 键周围的环变平。根据质子-质子耦合常数 (J9,10)，发现环之间的连接是反式的。
• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。
• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。