4-(dodecylthio)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine | 1603055-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(dodecylthio)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Dodecylsulfanyl-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine；4-dodecylsulfanyl-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1603055-36-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂S₂
• 分子量: 412.663
• InChiKey: CCYGYXXZMHTHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyanomethylthio)-2-phenylacrylonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(dodecylthio)-7-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩与O-乙基硫代甲酸乙酯

  摘要：

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。

  DOI：

  10.1021/ol500895t

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3-Amino-2-cyanothiophenes Involving <i>O</i>-Ethyl Thioformate
  作者：Haiming Zhang、Mark S. Bednarz、Ngiap-Kie Lim、Gonzalo Hernandez、Wenxue Wu

  DOI：10.1021/ol500895t

  日期：2014.5.2

  An efficient one-pot synthesis of 4-substituted 3-amino-2-cyanothiophenes is described. Treatment of 2-alkyl or aryl substituted acetonitrile sequentially with 2.1 equiv of LDA, 1.1 equiv of O-ethyl thioformate, and 1.2 equiv of 2-chloroacetonitrile afforded the thiophenes in moderate to good yields. The thiophene core can be readily incorporated into more elaborate pharmaceutically relevant structures

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。